(Z)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-phenylacrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NUJAXVDJGCVIQE-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 苯甲醛 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 三甲基氯硅烷 作用下， 70.0~90.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 0.34h， 以62%的产率得到(Z)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈，丙烯酸酯和硝基烯烃的连续流动镁化或锌化。在合成丁烯内酯中的应用

  摘要：

  据报道，可扩展的连续流程序可用于β-取代丙烯酸酯的金属化和下游官能化。流动条件允许丙烯腈，丙烯酸酯和硝基烯烃的金属化转化率为0.25–2.50 mmol / min。使用TMPMgCl·LiCl可以在短停留时间（1–20分钟）和接近室温的条件下进行放大。此外，可以使用TMPZnCl·LiCl进行高温镀锌（≤90°C）。该方法允许通过生成镁化的丙烯酸酯并随后与醛反应而简单地进入2（5 H）呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00086

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-2-(1-hydroxyalkyl)alk-2-enenitriles via(Z)-1-cyanoalk-1-enyl anion intermediates
  作者：Yoshiro Sato、Kyoko Hitomi

  DOI：10.1039/c39830000170

  日期：——

  Fluoride ion-induced desilylation of (E)-2-trimethylsilylalk-2-enenitriles affords(Z)-1-cyanoalk-1-enyl anion intermediates, which are trapped by carbonyl compounds to give (E)-2-(1-hydroxyalkyl)alk-2-enenitriles with 100% retention of the configuration.

  氟离子诱导的（E）-2-三甲基甲硅烷基烷基-2-烯腈的甲硅烷基化反应生成（Z）-1-氰基烷基-1-烯基阴离子中间体，被羰基化合物捕获，得到（E）-2-（1-羟烷基） ）烷基-2-乙腈，具有100％的构型保留率。