1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-4-cyano-1H-1,2,3-triazole；1-benzyltriazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• mdl: MFCD00826321
• 分子量: 184.2
• InChiKey: LTZMLSUPKREZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到(Z)-1-Benzyl-N'-hydroxy-1,2,3-triazole-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃和2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物的合成、光谱、电化学和抗氧化性能：与电子受体1,2,3-三唑基-1,2,4-恶二唑共轭的影响

  摘要：

  一系列新型苯并呋喃和 2,2-二甲基-2-苯并咪唑 1,3-二氧化物衍生物与强吸电子 1,2,4-恶二唑环和酰胺等排体 1,2,3-三唑缀合合成的。含杂环氧化物的羧酸和1,2,3-三唑-4-脲肟作为获得1,2,4-恶二唑的方便反应物。通过在乙腈中使用-(苯并三唑-1-基)-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)作为偶联剂和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)作为碱，在一锅法中，在室温下，经过两个 30 分钟的步骤和简单的纯化过程后，获得的产品收率普遍较高 (64 – 93%)。 NMR 光谱、X 射线衍射和 DFT 计算有助于获得所选化合物的优先互变异构结构。紫外-可见光谱显示 1,2,3-三唑基-1,2,4-恶二唑的特征吸收峰，值得注意的是苯并咪唑-1,3-二氧化物衍生物的分子内电荷转移 (ICT) 谱带位于 500-650 nm 附近，而所有化合物均观察到低荧光量子产率和斯

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138420
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氯甲酸乙酯 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃和2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物的合成、光谱、电化学和抗氧化性能：与电子受体1,2,3-三唑基-1,2,4-恶二唑共轭的影响

  摘要：

  一系列新型苯并呋喃和 2,2-二甲基-2-苯并咪唑 1,3-二氧化物衍生物与强吸电子 1,2,4-恶二唑环和酰胺等排体 1,2,3-三唑缀合合成的。含杂环氧化物的羧酸和1,2,3-三唑-4-脲肟作为获得1,2,4-恶二唑的方便反应物。通过在乙腈中使用-(苯并三唑-1-基)-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)作为偶联剂和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)作为碱，在一锅法中，在室温下，经过两个 30 分钟的步骤和简单的纯化过程后，获得的产品收率普遍较高 (64 – 93%)。 NMR 光谱、X 射线衍射和 DFT 计算有助于获得所选化合物的优先互变异构结构。紫外-可见光谱显示 1,2,3-三唑基-1,2,4-恶二唑的特征吸收峰，值得注意的是苯并咪唑-1,3-二氧化物衍生物的分子内电荷转移 (ICT) 谱带位于 500-650 nm 附近，而所有化合物均观察到低荧光量子产率和斯

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138420

文献信息

• Process for preparing 1-substituted 4-cyano-1,2,3-triazoles
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06156907A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  The invention relates on the one hand to a novel preparation of compounds of the formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 is an aromatic or heteroaromatic radical, aromatic-aliphatic or heteroaromatic-aliphatic radical, a heterocyclic radical, a cycloaliphatic radical, a cycloaliphatic-aliphatic radical or an aliphatic radical, and on the other hand to novel compounds of the formula (I).

  这项发明涉及一种新颖的化合物（I）的制备方法，其中R.sub.1是芳香或杂环芳基，芳香-脂肪基或杂环芳-脂肪基，杂环基，环脂基，环脂-脂基或脂基，另一方面涉及一种新颖的化合物（I）。
• Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Cycloadditions of Azides with Enol Ethers
  作者：Erland Stevens、Dario Roque、Justin Neill、James Antoon

  DOI：10.1055/s-2005-872116

  日期：——

  1,2,3-Triazoles were prepared in good to modest yields by cycloaddition of alkyl azides onto enol ethers under solventless conditions. The reaction can access ring-fused triazoles that are unavailable by azide-alkyne cycloadditions and is easily scalable. The 1,2,3-triazole products bear functionality that may be readily derivatized.

  通过在无溶剂条件下将烷基叠氮化物环加成到烯醇醚上，以良好至中等收率制备 1,2,3-三唑。该反应可以使用叠氮 - 炔烃环加成无法获得的稠环三唑，并且易于扩展。1,2,3-三唑产品具有易于衍生的功能。
• Catalytic Cyclization of 2,3-Dibromopropionates with Benzyl Azides to Afford 1-Benzyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate: The Use of a Nontoxic Bismuth Catalyst
  作者：Hong-bin Sun、Dong Li、Weiping Xie、Xinlin Deng

  DOI：10.3987/com-15-13371

  日期：——

  We synthesized 1,2,3-triazoles via the cyclization of 2,3-dibromopropionates with benzyl azides. Bismuth chloride is an efficient catalyst, and the reaction is accelerated by weak bases such as sodium acetate. A variety of functional groups are compatible with this catalytic protocol, and it takes advantage of oxygen stable catalyst and substrates because the reactive dibromides are saturated.
• PROCESS FOR PREPARING 1-SUBSTITUTED 4-CYANO-1,2,3-TRIAZOLES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0918758B1

  公开（公告）日：2002-05-02
• Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0039054B1

  公开（公告）日：1984-07-25