trans-4-cyano-3-phenyl-1-methyl-2-tosylcyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-cyano-3-phenyl-1-methyl-2-tosylcyclopentene
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: NBPDEJBFFGPMCE-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 生成 trans-4-cyano-3-phenyl-1-methyl-2-tosylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  双锂化2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯：有机合成中的新型γ-氯化烯丙基砜二价阴离子

  摘要：

  在DMPU存在下，于-90°C，在正丁基锂下，将2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（1）与正丁基锂二甲酸酯化，生成烯丙基二价阴离子2，该二烯丙基二价阴离子与氘化氢或反应性强的烷基化剂反应生成α，α-二取代产品3或4。在α位进行单烷基化，然后与正烷基溴化物进行环丙烷化反应，以提供甲苯磺酸化的亚甲基环丙烷5。二价阴离子2与醛或亲电烯烃的反应发生在α位，然后进行相应的环合工艺，从而得到甲苯磺酸化的2,5-二氢呋喃6或环戊烯8， 分别。当使用酮作为亲电子试剂时，二价阴离子2在γ位反应生成3-（甲苯磺酰基亚甲基）四氢呋喃7。还研究了用汞齐钠或碘化sa（II）将化合物5-8还原脱磺酰化，得到相应的脱磺酰化衍生物22-26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87028-9