1,2-dimethyl-3-(N-(4,6-bis(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-trideuteromethylaminomethyl)-5-methoxyindole-4,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(N-(4,6-bis(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-trideuteromethylaminomethyl)-5-methoxyindole-4,7-dione
• 英文别名: 3-[[[4,6-Bis(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-(trideuteriomethyl)amino]methyl]-5-methoxy-1,2-dimethylindole-4,7-dione
• 化学式: C₂₀H₂₇N₇O₃
• 分子量: 416.456
• InChiKey: FYUXMLSPUHOGTN-UNLAWSRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2,N2,N4,N4-四甲基-6-氯-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1,2-dimethyl-3-(N-(4,6-bis(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-trideuteromethylaminomethyl)-5-methoxyindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Labelled compounds of interest as antitumour agents - VIII. Synthesis of2H-isotopomers of pentamethylmelamine and of a potential prodrug thereof

  摘要：

  用三氘代甲胺处理2-氯-4,6-(二甲氨基)-1,3,5-三嗪，得到4,6-(二甲氨基)-2-三氘代甲基-1,3,5-三嗪，这是实验性抗癌剂五甲基蜜胺（PMM）的一个同位素异构体。与1,2-二甲基-3-羟甲基-5-甲氧基-吲哚-4,7-二酮进行光合作用偶联，得到1,2-二甲基-3-(N-(4,6-双(二甲氨基)-1,3,5-三嗪-2-基)-N-三氘代甲氨基甲基)-5-甲氧基吲哚-4,7-二酮。这种偶联物是一种潜在的还原触发前药PMM。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.574

文献信息

• Labelled compounds of interest as antitumour agents - VIII. Synthesis of2H-isotopomers of pentamethylmelamine and of a potential prodrug thereof
  作者：Sandra Ferrer、Declan P. Naughton、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1002/jlcr.574

  日期：2002.5

  Treatment of 2-chloro-4,6-(dimethylamino)-1,3,5-triazine with trideuteromethylamine gave 4,6-(dimethylamino)-2-trideuteromethyl-1,3,5-triazine, an isotopomer of the experimental anticancer agent pentamethylmelamine (PMM). Mitsunobu coupling with 1,2-dimethyl-3-hydroxymethyl-5-methoxy-indole-4,7-dione gave 1,2-dimethyl-3-(N-(4,6-bis(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-trideuteromethylaminomethyl)-5-methoxyindole-4,7-dione. This conjugate is a potential reductively triggered prodrug of PMM. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  用三氘代甲胺处理2-氯-4,6-(二甲氨基)-1,3,5-三嗪，得到4,6-(二甲氨基)-2-三氘代甲基-1,3,5-三嗪，这是实验性抗癌剂五甲基蜜胺（PMM）的一个同位素异构体。与1,2-二甲基-3-羟甲基-5-甲氧基-吲哚-4,7-二酮进行光合作用偶联，得到1,2-二甲基-3-(N-(4,6-双(二甲氨基)-1,3,5-三嗪-2-基)-N-三氘代甲氨基甲基)-5-甲氧基吲哚-4,7-二酮。这种偶联物是一种潜在的还原触发前药PMM。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.