(1S,2R)-2-nitro-1-phenylbutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-nitro-1-phenylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DEIWOGBITNROQQ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 硝基丙烷 在 C₃₈H₃₆F₁₂N₄P⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以78%的产率得到(1S,2R)-2-nitro-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL TETRAAMINOPHOSPHONIUM SALTS, CATALYST FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL beta-NITROALCOHOL

  摘要：

  一个由公式(1)表示的手性四氨基磷盐，以及一种制备手性β-硝基醇的方法，包括在公式(1)表示的手性四氨基磷盐和碱的存在下，或在与公式(1)表示的手性四氨基磷盐的共轭碱的存在下，将醛或酮与硝基烷进行反应：其中R1至R4独立的是氢原子或单价烃基团；且R1和R2是不同的基团或R3和R4是不同的基团。

  公开号：

  US20090131716A1

文献信息

• New Highly Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by CuII and aC1-Symmetric Aminopyridine Ligand, and Its Application to the Synthesis of Miconazole
  作者：Gonzalo Blay、Luis R. Domingo、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.200800069

  日期：2008.5.19

  A new catalytic asymmetric Henry reaction has been developed that uses a C(1)-symmetric chiral aminopyridine ligand derived from camphor and picolylamine. A variety of aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and unsaturated aldehydes react with nitromethane and other nitroalkanes in the presence of DIPEA (1.0 equiv), Cu(OAc)(2)*H(2)O (5 mol %), and an aminopyridine ligand (5 mol %) to give the expected

  已开发出一种新的催化不对称亨利反应，该反应使用衍生自樟脑和甲基吡啶胺的C（1）-对称手性氨基吡啶配体。在DIPEA（1.0当量），Cu（OAc）（2）* H（2）O（5 mol％）和氨基吡啶的存在下，各种芳香族，杂芳香族，脂肪族和不饱和醛与硝基甲烷和其他硝基烷反应配体（5摩尔％），以高收率（高达99％），中等至良好的非对映选择性（高达82:18）和出色的对映选择性（高达98％）提供预期的产物。该反应是耐空气的，并且已经用于抗真菌剂咪康唑的合成中。
• A Highly<i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Copper Complex: Applications to the Syntheses of (+)-Spisulosine and a Pyrroloisoquinoline Derivative
  作者：Kun Xu、Guoyin Lai、Zhenggen Zha、Susu Pan、Huanwen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201775

  日期：2012.9.24

  A highly anti‐selective asymmetric Henry reaction has been developed, affording synthetically versatile β‐nitroalcohols in a predominately anti‐selective manner (mostly above 15:1) and excellent ee values (mostly above 95 %). Moreover, the anti‐selective Henry reaction was carried out in the presence of water for the first time with up to 99 % ee. The catalytic mechanism was proposed based on the detection

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。
• Synthesis of <i>C</i>₁-Symmetric Chiral Secondary Diamines and Their Applications in the Asymmetric Copper(II)-Catalyzed Henry (Nitroaldol) Reactions
  作者：Yirong Zhou、Junfang Dong、Fanglin Zhang、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo102124d

  日期：2011.1.21

  A small library of C1-symmetric chiral diamines (L1−L9) was constructed via condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various Cbz-protected amino acids. Among them, ligand L1/CuCl2·2H2O complex (2.5 mol %) shows outstanding catalytic efficiency for Henry reaction between a variety of aldehydes and nitroalkanes to afford the expected products in high yields (up to 98%) with

  的一小库Ç 1个（ -对称的手性二胺L1 - L9）通过冷凝构建外型- （ - ） - bornylamine或（+） - （1小号，2小号，5 - [R）-menthylamine与各种Cbz-保护的氨基酸。其中，配体L1 / CuCl 2 ·2H 2O络合物（2.5 mol％）对多种醛和硝基烷之间的亨利反应显示出出色的催化效率，以高收率（高达98％）提供了预期的产物，具有出色的对映选择性（高达99％）和中度到良好的非对映选择性（直到90:10）。该方法耐空气和湿气，已被用于合成（S）-2-氨基-1-（3,4-二甲氧基苯基）乙醇（9），这是（S）-肾上腺素和（S）的关键中间体）-去甲肾上腺素。基于HRMS和L1 / CuCl 2的X射线衍射分析复杂的情况下，提出了一种过渡状态模型来解释不对称感应的起源。低的催化剂负载量，优异的收率和对映选择性，廉价的铜盐以及温和的反应条件使我们的催化体系实用化。
• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。
• d-Mannitol-derived novel chiral thioureas: Synthesis and application in asymmetric Henry reactions
  作者：Miaoxi Liu、Nan Ji、Li Wang、Peng Liu、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.082

  日期：2018.3

  Five novel thioureas have been obtained through multi-step reactions from d-Mannitol as starting material and applied as catalysts in the asymmetric Henry reaction. Using catalyst 7a, (1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ol containing two chiral centers was obtained in high yield and with high selectivity (up to 95% yield, 87% ee, 91:9 dr). This catalyst also retained activity in the presence of water

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。