(E)-2-(3-(2-nitrophenyl)allylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(3-(2-nitrophenyl)allylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(E)-3-(2-nitrophenyl)-2-propenylidene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enylidene]indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₄
• 分子量: 305.29
• InChiKey: OQFJCPXCJZXMRH-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(2-nitrophenyl)allylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 4-甲基环己酮 在 N-((3S,5S)-5-(((((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)thio)methyl)pyrrolidin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以55%的产率得到2-(1,3-dioxoindan-2-yl)-7-methyl-4-(o-nitrophenyl)bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1] nonan-9-的有机基元合成，是由环己酮向（E）-2-（3-芳基亚芳基）-1H-茚-1,3（2H）-二酮中不寻常的1,6-加成引发的

  摘要：

  报道了一种有效的有机催化级联反应，用于合成双环[3.3.1] nonan-9-one骨架。级联反应在前手性4-取代的环己酮和（E）-2-（3-芳基亚芳基）-茚-1,3-二酮之间进行得很顺利，涉及1,6- /γ-质子化/ 1,4-加成序列的构建包含在良好5个立体中心，以高化学产率和优异的diastereo-和对映选择性双环产品（高达> 20：1个博士和97％ee值）在一个硫醚连接的存在下升常温下由脯氨醇樟脑胶衍生的有机催化剂。已经进行了有趣的有机催化三组分三级联反应，以从1,3-开始的良好化学收率和立体选择性（> 19：1 dr和97％ee）产生了双环[2.2.2] octan-2-one。在伯胺有机催化剂存在下，茚满二酮，一种烯类和环己烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700338
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 1,3-茚满二酮 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(E)-2-(3-(2-nitrophenyl)allylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化四联反应序列的非对映选择性合成功能化的角融合四环。

  摘要：

  通过（E）-2-（3-芳基亚芳基）-1H-茚-1,3（2H）-二酮与β-酮酸酯之间的有机级联四联反应序列，描述了一种有效的非对映选择性策略，可用于访问复杂的结构四环。该反应通过远程1,6加成进行，然后依次进行1,4加成和醛醇/醛醇缩合反应，以生成角融合的碳环基序，从而具有优异的产率（高达94％）和非对映选择性（高达> 20：1）博士）。尝试了对映选择性有机级联方法以产生包含七个手性中心，包括一个四元中心的致密官能化的四环化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700023

文献信息

• Tandem double hydrophosphination of α,β,γ,δ-unsaturated-1,3-indandiones: diphosphine synthesis, mechanistic investigations and coordination chemistry
  作者：László B. Balázs、Jasmina B. Khalikuzzaman、Yongxin Li、Dániel Csókás、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c9cc05384k

  日期：——

  Mechanistic investigations confirmed the consecutive manner of the nucleophilic addition reaction. Complexation of the generated keto-diphosphine resulted in the formation of an unexpected tridentate bridging ligand with an anionic P,O-bidentate and a neutral P-monodentate coordination mode on two palladium units. In the presence of an external chiral auxiliary, the coordinated diphosphines could be separated

  已建立了扩展的共轭茚满双键的无金属串联双氢磷酸化方法。机理研究证实了亲核加成反应的连续方式。生成的酮-二膦的络合导致在两个钯单元上形成具有阴离子P，O-双齿和中性P-单齿配位模式的意外三齿桥联配体。在外部手性助剂的存在下，配位的二膦可以被分离成它们的对映体形式。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spiro‐ and 3‐Methylene‐hydroquinoline‐Indandiones via an Organobase‐Controlled Cascade Strategy
  作者：Tsai‐Hui Lung、Yi‐Ru Chen、Chen‐Ling Chang、Wey‐Chyng Jeng、Pei‐Shan Wu、Sandip Sambhaji Vagh、Gangababu Marri、Yi‐Fang Lin、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202300210

  日期：2023.5.12

  The catalyst-controlled diversity-oriented synthesis of spirohydroquinoline-indandiones and 3-methylenehydroquinoline-indandiones from ortho-sulfonamidophenyl-substituted para-quinone methides and allylidene-indandiones is reported. The strategies utilized an organobase such as DMAP or TMG to control the reaction pathway chemoselectively, furnishing the corresponding products in 40–99% yields with

  报道了从邻磺酰氨基苯基取代的对苯醌甲基化物和亚丙基-茚满二酮中催化剂控制的多样性定向合成螺氢喹啉-茚满二酮和 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮。该策略利用 DMAP 或 TMG 等有机碱化学选择性地控制反应途径，以 40-99% 的收率提供具有出色非对映选择性的相应产物。机理研究表明，螺氢喹啉-茚满二酮是在 TMG 存在下生成 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮的动力学产物，这可能涉及不寻常的碱基引发的 1,3-氮重排过程。
• Ionescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 210,213
  作者：Ionescu

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Angularly-Fused Tetracycles<i>via</i>an Organocatalytic Quadruple Reaction Sequence
  作者：Fu-Jie Chang、Ramani Gurubrahamam、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700023

  日期：2017.4.17

  An efficient diastereoselective strategy to access complex structural tetracycles was described through an organocascade quadruple reaction sequence between (E)‐2‐(3‐arylallylidene)‐1H‐indene‐1,3(2H)‐diones and β‐keto esters. The reaction proceeded through remote 1,6‐addition followed by sequential 1,4‐addition and aldol/aldol reactions to generate angularly‐fused carbocyclic motifs with favourable

  通过（E）-2-（3-芳基亚芳基）-1H-茚-1,3（2H）-二酮与β-酮酸酯之间的有机级联四联反应序列，描述了一种有效的非对映选择性策略，可用于访问复杂的结构四环。该反应通过远程1,6加成进行，然后依次进行1,4加成和醛醇/醛醇缩合反应，以生成角融合的碳环基序，从而具有优异的产率（高达94％）和非对映选择性（高达> 20：1）博士）。尝试了对映选择性有机级联方法以产生包含七个手性中心，包括一个四元中心的致密官能化的四环化合物。
• Organocascade Synthesis of Bicyclo[3.3.1]nonan-9-ones Initiated by an Unusual 1,6-Addition of Cyclohexanones to (<i>E</i> )-2-(3-Arylallylidene)-1<i>H</i> -indene-1,3(2<i>H</i> )-diones
  作者：De-Chih Wang、Pin-Han Huang、Wan-Wun Huang、You-Song Cheng、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700338

  日期：2017.9.4

  to >20:1 dr and 97% ee) in the presence of a thioether‐linked l‐prolinol‐camphor‐derived organocatalyst at ambient temperature. An interesting organocatalytic three‐component triple cascade reaction has been performed to produce a bicyclo[2.2.2]octan‐2‐one in a favorable chemical yield and stereoselectivity (>19:1 dr and 97% ee) starting from 1,3‐indanedione, an enal, and cyclohexenone in the presence

  报道了一种有效的有机催化级联反应，用于合成双环[3.3.1] nonan-9-one骨架。级联反应在前手性4-取代的环己酮和（E）-2-（3-芳基亚芳基）-茚-1,3-二酮之间进行得很顺利，涉及1,6- /γ-质子化/ 1,4-加成序列的构建包含在良好5个立体中心，以高化学产率和优异的diastereo-和对映选择性双环产品（高达> 20：1个博士和97％ee值）在一个硫醚连接的存在下升常温下由脯氨醇樟脑胶衍生的有机催化剂。已经进行了有趣的有机催化三组分三级联反应，以从1,3-开始的良好化学收率和立体选择性（> 19：1 dr和97％ee）产生了双环[2.2.2] octan-2-one。在伯胺有机催化剂存在下，茚满二酮，一种烯类和环己烯酮。