dodecyl 2-phenylpropan-2-yl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodecyl 2-phenylpropan-2-yl sulfide
• 英文别名: dodecyl(2-phenylpropan-2-yl)sulfane；2-Dodecylsulfanylpropan-2-ylbenzene；2-dodecylsulfanylpropan-2-ylbenzene
• 化学式: C₂₁H₃₆S
• 分子量: 320.583
• InChiKey: PZEGVXPSRHHLJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 、 十二硫醇 在 indium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到dodecyl 2-phenylpropan-2-yl sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟（III）催化硫醇的高效且化学选择性的叔和仲苯甲酰化

  摘要：

  我们已经开发了一种在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铟（III）存在下用脂肪族和芳香族硫醇对叔丁醇和仲苄醇进行化学选择性亲核取代的高效方法。使用这种方法，可以以优异的分离产率（89–99％）合成各种不对称硫化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701007

文献信息

• Highly Efficient and Chemoselective Tertiary and Secondary Benzylation of Thiols Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.201701007

  日期：2017.10.10

  We have developed a highly efficient method for the chemoselective nucleophilic substitution of tertiary and secondary benzylic alcohols with aliphatic and aromatic thiols in the presence of catalytic amounts of indium(III) triflate under mild conditions. A broad range of unsymmetrical sulfides were synthesized in excellent isolated yields (89–99 %) by using this approach.

  我们已经开发了一种在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铟（III）存在下用脂肪族和芳香族硫醇对叔丁醇和仲苄醇进行化学选择性亲核取代的高效方法。使用这种方法，可以以优异的分离产率（89–99％）合成各种不对称硫化物。
• Organophotoredox-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)–O Bond Formation
  作者：Shotaro Shibutani、Taiga Kodo、Mitsutaka Takeda、Kazunori Nagao、Norihito Tokunaga、Yusuke Sasaki、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b12335

  日期：2020.1.22

  manuscript reports a visible light-mediated organosul-fide catalysis that enables the decarboxylative coupling between simple aliphatic alcohol and tertiary or secondary alkyl carboxylic acid-derived redox active esters to produce a C(sp3)-O-C(sp3) fragment. Results of the coupling using other heteroatom nucleophiles such as water, amides and thiols are also described.

  这份手稿报告了一种可见光介导的有机硫化物催化，它能够使简单的脂肪醇与叔或仲烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯之间脱羧偶联，以产生 C(sp3)-OC(sp3) 片段。还描述了使用其他杂原子亲核试剂（例如水、酰胺和硫醇）进行偶联的结果。
• Benzyl thioether formation merging copper catalysis
  作者：Bing Xu、Ying Lin、Yang Ye、Li Xu、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1ra08015f

  日期：——

  conditions, a variety of thioethers are efficiently prepared from readily available benzyl alcohols (primary, secondary, and tertiary) and thiols in the presence of Cu(OTf)2 as the Lewis acid catalysis. This C–S bond formation protocol furnishes exceptional chemoselectivity, and the preliminary mechanism studies show that the reaction should proceed through a Lewis-acid-mediated SN1-type nucleophilic attack

  一种新型的铜催化硫醚化反应已被开发出来，可以以中等至优异的产率提供苄基硫醚。在温和且易于操作的条件下，在Cu(OTf) 2作为Lewis酸催化下，由容易获得的苯甲醇（伯醇、仲醇和叔醇）和硫醇有效地制备了多种硫醚。这种C-S键形成方案提供了优异的化学选择性，初步机制研究表明该反应应通过路易斯酸介导的S N 1型对原位形成的碳阳离子的亲核攻击进行。