(2RS,3SR)-2-phenyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2RS,3SR)-2-phenyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VCECZMYDOYVAIQ-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-乙基-2-苯基乙腈 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2-phenyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ranfaing,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1048 - 1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Intramolecular Hydroacylation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Junfeng Yang、Alice Rérat、Yang Jie Lim、Corinne Gosmini、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201611518

  日期：2017.2.20

  Enantio‐ and diastereoselective synthesis of trans‐2,3‐disubstituted indanones is achieved by intramolecular hydroacylation of 2‐alkenylbenzaldehydes bearing trisubstituted alkenyl groups under cobalt‐chiral diphosphine catalysis. Notably, a high level of enantioselectivity is induced regardless of the stereochemistry (E/Z ratio) of the alkenyl group of the starting material. Deuterium‐labeling experiments

  对映体和非对映体选择性合成反式-2,3-二取代的茚满酮是通过在钴-手性二膦催化下将带有三取代烯基的2-烯基苯甲醛分子内加氢酰化而实现的。值得注意的是，无论原料的烯基的立体化学（E / Z比）如何，都诱导出高水平的对映选择性。氘标记实验阐明了E和Z异构体的有效反应途径。
• Novel One-Pot Approach to Synthesis of Indanones through Sb(V)-Catalyzed Reaction of Phenylalkynes with Aldehydes
  作者：Akio Saito、Masaharu Umakoshi、Naomi Yagyu、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol800539a

  日期：2008.5.1

  Catalytic SbF(5) and the use of EtOH as an additive efficiently converted a mixture of phenylalkynes and aldehydes to indanone compounds in one pot, and the reaction stereoselectively afforded the corresponding 2,3-disubstituted indanones as a single trans-isomer.