diethyl 2-(2-nitro-1-phenylbutyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-nitro-1-phenylbutyl)malonate
• 英文别名: diethyl (1R,2R)-2-(2-nitro-1-phenylbutyl)-malonate；diethyl 2-[(1R,2R)-2-nitro-1-phenylbutyl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: HIMCTYQHQZYGQV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 chiral ammonium bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 2-(2-nitro-1-phenylbutyl)malonate 、 diethyl 2-(2-nitro-1-phenylbutyl)malonate 、 diethyl (1R,2S)-2-(2-nitro-1-phenylbutyl)-malonate 、 diethyl 2-(2-nitro-1-phenylbutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-螺手性溴化铵的高效相转移催化将硝基烷烃高度对映选择性共轭加成到亚烷基丙二酸酯

  摘要：

  硝基烷烃与亚烷基丙二酸酯的高度对映选择性共轭加成首次通过利用 N-螺 C2-对称手性溴化季铵 1 的有效相转移催化实现。例如，简单混合硝基丙烷 (2, R1 = Et )、二异丙基苄基二烯丙二酸酯 (3, R2 = Ph)、Cs2CO3 (1 当量) 和 (S,S)-1 (1 mol%) 在甲苯中在 0 摄氏度下 2.5 小时产生所需的共轭加成产物 4（ R1 = Et，R2 = Ph) 定量（反/syn = 86:14）与 97% ee（反异构体）。该程序的适用性已用其他代表性的亚烷基丙二酸酯和硝基烷烃证明。由于 4 可以很容易地转化为相应的 γ-氨基酸盐酸盐 5，而不会损失非对映选择性和对映选择性，

  DOI：

  10.1021/ja047047v

文献信息

• Enantioselective synthesis of 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-one derivatives with two stereocenters on the basis of Michael adducts
  作者：Natalja Orlova、Maxim Vorona、Vladislavs Baskevics、Marina Petrova、Sergey Belyakov、Helena Kazoka、Ruslan Muhamadejev、Grigory Veinberg

  DOI：10.1007/s10593-020-02766-6

  日期：2020.8

  Co2+ bis((S,S)- or (R,R)-N,N′-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine) complexes resulted in the formation of Michael adducts with two stereo-centers which were used as key precursors for the preparation of potentially biologically active enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-one derivatives.

  在手性Mg 2+双恶唑啉配合物和Ni 2+和Co 2+ bis（（S，S）-或（R，R）-N，N的存在下，将丙二酸酯添加到反式-β-烷基-β-硝基苯乙烯中′-二苄基环己烷-1,2-二胺）配合物形成带有两个立体中心的迈克尔加成物，它们被用作制备潜在的具有生物活性的对映体纯的4,5-二取代的吡咯烷-2-一衍生物的关键前体。
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Alkylidenemalonates Using Efficient Phase-Transfer Catalysis of <i>N</i>-Spiro Chiral Ammonium Bromides
  作者：Takashi Ooi、Shingo Fujioka、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja047047v

  日期：2004.9.1

  to the desired conjugate addition product 4 (R1 = Et, R2 = Ph) quantitatively (anti/syn = 86:14) with 97% ee (anti isomer). The applicability of this procedure has been demonstrated with other representative alkylidenemalonates and nitroalkanes. Since 4 can be readily transformed into the corresponding gamma-amino acid hydrochloride 5 without loss of diastereo- and enantioselectivity, the present method

  硝基烷烃与亚烷基丙二酸酯的高度对映选择性共轭加成首次通过利用 N-螺 C2-对称手性溴化季铵 1 的有效相转移催化实现。例如，简单混合硝基丙烷 (2, R1 = Et )、二异丙基苄基二烯丙二酸酯 (3, R2 = Ph)、Cs2CO3 (1 当量) 和 (S,S)-1 (1 mol%) 在甲苯中在 0 摄氏度下 2.5 小时产生所需的共轭加成产物 4（ R1 = Et，R2 = Ph) 定量（反/syn = 86:14）与 97% ee（反异构体）。该程序的适用性已用其他代表性的亚烷基丙二酸酯和硝基烷烃证明。由于 4 可以很容易地转化为相应的 γ-氨基酸盐酸盐 5，而不会损失非对映选择性和对映选择性，