2-biphenyl-4-yl-6-bromo-quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-biphenyl-4-yl-6-bromo-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Biphenyl-4-yl-6-brom-chinolin-4-carbonsaeure；2-Biphenyl-4-yl-6-bromo-4-carboxy-quinoline；6-bromo-2-(4-phenylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 404.263
• InChiKey: GVQBERRKYHYRPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-biphenyl-4-yl-6-bromo-quinoline-4-carboxylic acid 生成 2-biphenyl-4-yl-6-bromo-quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50015a019
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 5-溴靛红 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61.6 %的产率得到2-biphenyl-4-yl-6-bromo-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于具有抗 Mtb 旋转酶活性的芳基化喹啉羧酸主链的结核分枝杆菌抑制剂

  摘要：

  迫切需要具有新作用模式或新抑制模式的新型抗结核药物来克服耐药结核病（TB）的威胁。本研究描述了新型芳基化喹啉羧酸 (QCA)，其具有对抗复制型和非复制型结核分枝杆菌 (Mtb)（结核病病原体）的活性。因此，对喹啉环中烷基、芳基、烷氧基、卤素和硝基修饰的 48 个 QCA 进行合成、表征和体外筛选（MABA 和 LORA），最终发现了两种 QCA 衍生物 7i 和 7m，其中C-2 2-(萘-2-基)/C-6 1-丁基和C-2 22-(菲-3-基)/C-6 异丙基分别是最好的Mtb抑制剂。两者均表现出 DNA 旋转酶抑制作用，其中 QCA 7m 在高达 1 μM 的测试浓度下表现出更好的活性。最后，开发了两种化合物与 Mtb DNA 旋转酶的对接模型，并显示出与体外结果良好的相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms241411632

文献信息

• Synthesis of 2-(4-Biphenylyl)quinoline-4-carboxylate and Carboxamide Analogs. New Human Neurokinin-3 (hNK-3) Receptor Antagonists
  作者：Manal N. S. Saudi、Sherif A. F. Rostom、Hesham T. Y. Fahmy、Ibrahim M. El Ashmawy

  DOI：10.1002/ardp.200390016

  日期：2003.6

  The 2‐phenylquinoline‐4‐carboxamide 1 (Chart[TH]1) has been found to possess moderate affinity for human neurokinin‐3 (hNK‐3) receptor. In the present work, and in a trial to investigate the effect of the lipophilic moiety at C‐2 of the quinoline ring on the antagonistic activity, an enlargement of the aromatic area at this position was suggested. In this respect, two series of 2‐(4‐biphenylyl)qui

  已发现 2-苯基喹啉-4-甲酰胺1（图表[TH] 1）对人神经激肽-3 (hNK-3) 受体具有中等亲和力。在目前的工作中，以及在研究喹啉环 C-2 处的亲脂性部分对拮抗活性的影响的试验中，建议扩大该位置的芳香区域。在这方面，为了研究它们对预期的 hNK-3 受体拮抗剂的影响，合成了两个系列的 2-(4-联苯基)喹啉-4-羧酸盐和羧酰胺，并在喹啉-2 和 4-位进行了某些修饰。活动。使用豚鼠分离的回肠纵肌制剂和森克肽作为选择性 hNK-3 受体激动剂筛选了 15 种化合物的这种活性。一些化合物显示出相当大的拮抗作用。化合物7b，6-溴-2-(4-联苯基)喹啉-4-羧酸，是本研究中最突出的hNK-3受体拮抗剂。出乎意料的是，一些化合物是激动剂。
• QUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING VIRAL INFECTION
  申请人：HSIEH Hsing-Pang

  公开号：US20110263620A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Quinoline compounds of formula (I): in which A, B, D, E, F, G, R 1 , R 2 , R 3 , X, Y, n, p, and q are defined herein. Also disclosed is a method for treating a viral infection with a compound of formula (I).

  公式（I）的喹啉化合物：其中A，B，D，E，F，G，R1，R2，R3，X，Y，n，p和q在此定义。还公开了一种使用公式（I）的化合物治疗病毒感染的方法。
• US8710079B2
  申请人：——

  公开号：US8710079B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、R. Royer、Ng. D. Xuong、P. Jacquignon

  DOI：10.1021/jo50015a019

  日期：1953.9