3,6-bis-((E)-2-(thiophen-3-yl)vinyl)phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis-((E)-2-(thiophen-3-yl)vinyl)phenanthrene
• 英文别名: 3-[(E)-2-[6-[(E)-2-thiophen-3-ylethenyl]phenanthren-3-yl]ethenyl]thiophene
• 化学式: C₂₆H₁₈S₂
• 分子量: 394.561
• InChiKey: RDLZXKFAAQXNKC-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 3,6-bis-((E)-2-(thiophen-3-yl)vinyl)phenanthrene 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到1,16-dithia[7]helicene
  参考文献：
  名称：

  探索苯乙烯基噻吩在硫杂烯合成中的光环化途径：当理论与实验相遇时

  摘要：

  将噻吩环引入碳螺旋烯的螺旋结构中具有电子效应，可有利地用于有机电子学中。这些装置的性能高度依赖于硫原子拓扑结构，因此需要精确了解可提供异构结构的合成路线。我们通过实验和理论研究了2-和3-苯乙烯基噻吩生成硫杂烯的光环化途径。首先，立体化学明确的 2- 和 3- 苯乙烯基噻吩的合成使我们能够首先记录并随后模拟这些前体的紫外-可见电子光谱。这些信息使我们能够通过时间相关的密度泛函理论计算来了解光环化步骤中涉及的激发态的本质，并从那里了解反应的区域和立体化学结果。对于广为人知的 2-苯乙烯基噻吩衍生物的情况，通过合成预测并实验观察到了预期的萘并[2,1- b ]噻吩类型的环稠合。相反，3-苯乙烯基噻吩衍生物很少用于合成光环化。在两种可能的结构结果中，只有萘并[1,2- b ]噻吩类型的环稠合被发现在机械上是合理的，并且这实际上是通过合成观察到的唯一化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00147
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(噻吩-3-基)乙烯基硼酸频那醇酯 、 3,6-二溴-菲 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到3,6-bis-((E)-2-(thiophen-3-yl)vinyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  探索苯乙烯基噻吩在硫杂烯合成中的光环化途径：当理论与实验相遇时

  摘要：

  将噻吩环引入碳螺旋烯的螺旋结构中具有电子效应，可有利地用于有机电子学中。这些装置的性能高度依赖于硫原子拓扑结构，因此需要精确了解可提供异构结构的合成路线。我们通过实验和理论研究了2-和3-苯乙烯基噻吩生成硫杂烯的光环化途径。首先，立体化学明确的 2- 和 3- 苯乙烯基噻吩的合成使我们能够首先记录并随后模拟这些前体的紫外-可见电子光谱。这些信息使我们能够通过时间相关的密度泛函理论计算来了解光环化步骤中涉及的激发态的本质，并从那里了解反应的区域和立体化学结果。对于广为人知的 2-苯乙烯基噻吩衍生物的情况，通过合成预测并实验观察到了预期的萘并[2,1- b ]噻吩类型的环稠合。相反，3-苯乙烯基噻吩衍生物很少用于合成光环化。在两种可能的结构结果中，只有萘并[1,2- b ]噻吩类型的环稠合被发现在机械上是合理的，并且这实际上是通过合成观察到的唯一化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00147

文献信息

• Exploring the Photocyclization Pathways of Styrylthiophenes in the Synthesis of Thiahelicenes: When the Theory and Experiment Meet
  作者：Bianca C. Baciu、José Antonio Vergés、Albert Guijarro

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00147

  日期：2021.4.16

  precise knowledge of the synthetic routes that may afford isomeric structures is necessary. We have studied the photocyclization pathway of both 2- and 3-styrylthiophenes on their way to thiahelicenes by experiment and theory. To begin with, the synthesis of stereochemically well-defined 2- and 3-styrylthiophenes allowed us to register first, and simulate later, the UV–vis electronic spectra of these

  将噻吩环引入碳螺旋烯的螺旋结构中具有电子效应，可有利地用于有机电子学中。这些装置的性能高度依赖于硫原子拓扑结构，因此需要精确了解可提供异构结构的合成路线。我们通过实验和理论研究了2-和3-苯乙烯基噻吩生成硫杂烯的光环化途径。首先，立体化学明确的 2- 和 3- 苯乙烯基噻吩的合成使我们能够首先记录并随后模拟这些前体的紫外-可见电子光谱。这些信息使我们能够通过时间相关的密度泛函理论计算来了解光环化步骤中涉及的激发态的本质，并从那里了解反应的区域和立体化学结果。对于广为人知的 2-苯乙烯基噻吩衍生物的情况，通过合成预测并实验观察到了预期的萘并[2,1- b ]噻吩类型的环稠合。相反，3-苯乙烯基噻吩衍生物很少用于合成光环化。在两种可能的结构结果中，只有萘并[1,2- b ]噻吩类型的环稠合被发现在机械上是合理的，并且这实际上是通过合成观察到的唯一化合物。