5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)thiadiazole
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: IBOZUAOUSXPQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以27.4 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸激酶抑制活性的1,2,3-噻二唑并吡咯类化合物其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有酪氨酸激酶抑制活性的1,2,3‑噻二唑并吡咯类化合物其制备方法和应用，属于抑制剂类药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该1,2,3‑噻二唑并吡咯类化合物具有结构：其中R为腈基，甲基或卤素原子。本发明还公开了一种1,2,3‑噻二唑并吡咯类化合物的制备方法，首先4‑甲氧基苯乙醛与水合肼和碳酸二甲酯经缩合得到4‑甲氧基苯亚乙基肼基甲酸甲酯，再与硫试剂环合得到4‑甲氧基苯基‑1,2‑3‑噻二唑，经碘代反应得到4‑(4‑甲氧基苯基)‑5‑碘‑1,2‑3‑噻二唑；再经氨气取代得到4‑(4‑甲氧基苯基)‑5‑氨基‑1,2‑3‑噻二唑，最后与对溴乙酰基苯基衍生物发生缩合成环反应得到目标化合物，反应过程操作简单并且重复性好，最后目标化合物对酪氨酸激酶EGFE具有一定的抑制作用。

  公开号：

  CN110229175A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 在 potassium thiosulfate 、 氧气 、 copper diacetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸激酶抑制活性的1,2,3-噻二唑类药物分子及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有酪氨酸激酶抑制活性的1,2,3‑噻二唑类药物分子及其制备方法和应用，属于抑制剂类药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该1,2,3‑噻二唑类药物分子具有结构本发明还公开了一种1,2,3‑噻二唑类药物分子的制备方法，首先4‑甲氧基苯乙醛与水合肼和碳酸二甲酯经缩合反应得到4‑甲氧基苯亚乙基肼基甲酸甲酯，再与硫试剂环合得到4‑甲氧基苯基‑1,2‑3‑噻二唑，4‑甲氧基苯基‑1,2‑3‑噻二唑经有机锂试剂拔氢后与3‑氯丙酰氯反应得到4‑(4‑甲氧基苯基)‑5‑氯丙酮基‑1,2‑3‑噻二唑，最后与3,4‑二甲氧基苯胺发生取代反应后在催化剂作用下经过亚胺的亲核加成反应得到目标化合物，反应过程操作简单并且重复性好，最后目标化合物对酪氨酸激酶EGFE具有一定的抑制作用。

  公开号：

  CN110204560A