2-methyl-1,3-diphenyl-pent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,3-diphenyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: IKYGVDBRRNJWDT-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以13.9 mg的产率得到2-methyl-1,3-diphenyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰基硅烷与单取代烯丙基底物的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja106703y

文献信息

• Highly Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Acyclic Ketone Enolates with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Wen-Hua Zheng、Bao-Hui Zheng、Yan Zhang、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ja071098l

  日期：2007.6.1

  Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions of acyclic ketones with monosubstituted allyl substrates using 1,1‘-P,N-ferrocene with H as substituent on the oxazoline ring as ligand gave products having two chiral centers with high yields and with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities, with the ratio of branched and linear products being 98:2, anti:syn ratio for branched products

  Pd 催化无环酮与单取代烯丙基底物的不对称烯丙基烷基化反应，使用 1,1'-P,N-二茂铁，H 作为恶唑啉环上的取代基作为配体，得到具有两个手性中心的高产率和高区域-，非对映选择性和对映选择性，支链和线性产物的比例为 98:2，支链产物的反：syn 比例为 7-21:1，反产物的 ee 为 92-99%。
• 一种支链烯丙基化合物、制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105085563B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种支链烯丙基化合物、制备方法及应用。本发明的制备方法，包括以下步骤：在保护气体保护下，有机溶剂中，在碱、氮杂环卡宾配体与钯催化剂存在的条件下，将化合物B与化合物A反应，得到化合物I，即可。本发明的制备方法能够高效、高选择性的得到支链烯丙基产物，并且可以构建多手性中心化合物，反应条件温和，原子经济性好，后处理简单，环境友好，收率高，适合于工业化生产。采用本发明的制备方法能够简单、高效的利用β位存在较大位阻的酮制备得到重要的支链烯丙基化合物。
• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of Acylsilanes with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Jian-Ping Chen、Chang-Hua Ding、Wei Liu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja106703y

  日期：2010.11.10

  monosubstituted allyl reagents under Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction conditions to provide products with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the ready conversion of the allylated products into the corresponding alcohols, esters, and ketones with retention of stereochemistry as well as by the enantioselective synthesis of

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。