2-(1'-hydroxy-3'-methylbut-2'-enyl)-6-methylcyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1'-hydroxy-3'-methylbut-2'-enyl)-6-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-6-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GGBSFTQKXIWOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 、 2-甲基环己酮 在 正硅酸甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到2-(1'-hydroxy-3'-methylbut-2'-enyl)-6-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CsF / Si（OR）4存在下Michael的反应延伸

  摘要：

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97636-7

文献信息

• Alkali Enolates of Unsymmetrical Ketones from Silyl Enol Ethers. Highly Regioselective Aldol Reactions Dependent on the Nature of the Cation
  作者：Pierre Duhamel、Dominique Cahard、Yannick Quesnel、Jean-Marie Poirier

  DOI：10.1021/jo951429p

  日期：1996.1.1