methyl 2-(5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-benzylidene-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: PSVPTTHFBSONFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新的具有挑战性的沙利度胺类似物作为潜在的抗癌免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104218
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-(5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies of Thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Mcl-1 Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222030148

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking and anticancer evaluations of 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione derivatives targeting VEGFR-2 enzyme
  作者：Khaled El-Adl、Abdel-Ghany A. El-Helby、Helmy Sakr、Ibrahim H. Eissa、Sanadelaslam S.A. El-Hddad、Fatma M.I.A. Shoman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104059

  日期：2020.9

  activities against VEGFR-2. The elongation of the structures to have distal moieties enhanced anticancer and VEGFR-2 inhibitory activities as in compounds 8a-f. Among them, compounds 8f was found to be the most potent derivative that inhibited VEGFR-2 at IC50 value of 0.22 ± 0.02 µM, which is nearly the half as that of sorafenib IC50 value (0.10 ± 0.02 µM). Furthermore, molecular design was performed to

  设计，合成并评估了一系列新的5-苄叉基噻唑烷-2,4-二酮衍生物4 a-c -8 a-f对HepG2，HCT-116和MCF-7细胞系的抗癌活性。MCF-7是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，化合物8 ˚F被认为是整体对三名HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系所测试的化合物具有IC的最有效的衍生物50  11.19±0.8，分别= 8.99±0.7和7.10±0.4μM。化合物8 ˚F表现出比索拉非尼较低的活性，（IC 50 分别对HepG2和HCT116分别为9.18±0.6、8.37±0.7和5.10±0.4 µM，但分别对MCF-7癌细胞表现出几乎相同的活性。同样，该化合物对阿霉素 和HCT116的活性比阿霉素（IC 50分别为7.94±0.6、8.07±0.8和6.75±0.4 µM）低，但对MCF-7细胞的活性却几乎相同。最活跃的衍生物6 C，d，F，G和8 A-