pentafluorophenyl sulfamate | 541502-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl sulfamate
• 英文别名: PFPS；Perfluorophenyl Sulfamate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) sulfamate
• CAS: 541502-96-9
• 化学式: C₆H₂F₅NO₃S
• 分子量: 263.145
• InChiKey: RTFOKBBERJXJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  290.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 、 pentafluorophenyl sulfamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的催化剂控制、位点选择性磺酰化

  摘要：

  描述了对吡喃糖苷中仲羟基进行位点选择性磺胺酰化的方法。使用硼酸催化剂，已实现在甘露糖和半乳糖构型底物中顺式二醇的赤道位置选择性安装 Boc 保护的氨磺酰基。通过使用有机锡催化剂也可以激活葡萄糖和半乳糖配置的底物中的反式二醇基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01590
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到pentafluorophenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  活化的芳基氨基磺酸盐对醇的催化氨磺酰化反应。

  摘要：

  我们报告了一种新的乙醇氨磺酰化催化方法，该方法将缺乏电子的芳基氨基磺酸盐用作活化基团转移试剂。该反应利用简单的有机碱N-甲基咪唑，在温和的条件下进行，并提供1°超过2°的醇的固有选择性（某些核苷最高> 40：1）。必需的氨基磺酸芳基酯供体是稳定的结晶固体，可以容易地大规模制备。机理上的考虑支持了HNSO2“氮杂亚砜”在转移反应中的中介作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04119

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors. Inhibition of Cytosolic Isozymes I and II and Transmembrane, Tumor-Associated Isozyme IX with Sulfamates Including EMATE Also Acting as Steroid Sulfatase Inhibitors
  作者：Jean-Yves Winum、Daniela Vullo、Angela Casini、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm021124k

  日期：2003.5.1

  (steroidal), and sugar moieties in their molecules has been synthesized and assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA), and more precisely of the cytosolic isozymes CA I andII, and the transmembrane, tumor-associated isozymes CA IX. Some of these compounds were previously reported to act as inhibitors of steroid sulfatases, among which estrone sulfatase (ES) and dehydroepiandrosterone

  已经合成了一系列在分子中结合了脂肪族，芳香族，多环（甾族）和糖基团的氨基磺酸盐或双氨基磺酸盐，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA），更确切地说是胞质同工酶CA I的抑制剂。和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶CA IX。这些化合物中的某些以前据报道可充当甾族硫酸酯酶的抑制剂，其中雌酮硫酸酯酶（ES）和脱氢表雄甾酮硫酸酯酶（DHEAS）是雌激素依赖性肿瘤的关键治疗靶标。针对三种研究的CA同工酶，检测到非常有效的（纳摩尔量）抑制剂。最好的CA I抑制剂是苯氨基磺酸盐及其某些4-卤代衍生物，以及脂肪族化合物正辛基氨基磺酸盐。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（1。1-5 nM）是苯氨基磺酸盐及其一些4-卤代/硝基衍生物，正辛基氨基磺酸盐和雌二醇3,17β-二氨基磺酸盐等。所有研究的氨基磺酸盐均显示出有效的CA IX抑制特性，抑制常数在18-63 nM的范围内。到目前为止，检测到的最好的CA IX抑制剂是
• Catalyst-Controlled Intermolecular Homobenzylic C(sp³)–H Amination for the Synthesis of β-Arylethylamines
  作者：Erwan Brunard、Vincent Boquet、Tanguy Saget、E. Daiann Sosa Carrizo、Marie Sircoglou、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/jacs.3c10964

  日期：2024.3.6

  The combination of a tailored sulfamate with a C4-symmetrical rhodium(II) tetracarboxylate allows to uncover a selective intermolecular amination of unactivated homobenzylic C(sp3)–H bonds. The reaction has a broad scope (>30 examples) and proceeds with a high level of regioselectivity with homobenzylic/benzylic ratio of up to 35:1, thereby providing a direct access to β-arylethylamines that are of

  定制的氨基磺酸盐与C 4 -对称铑(II)四羧酸盐的组合可以揭示未活化的均苯甲基C(sp 3 )–H键的选择性分子间胺化。该反应范围广泛（> 30 个实例），并以高水平的区域选择性进行，均苯甲基/苯甲基比例高达 35:1，从而提供了直接获得药物化学中最感兴趣的 β-芳基乙胺的途径。计算研究证明了一种协调机制，涉及异步过渡状态。基于组合的活化应变模型和能量分解分析，发现反应的区域选择性主要依赖于[Rh 2 ]-氮烯与C-H键之间的轨道相互作用程度。由于在催化口袋内建立了特定的非共价相互作用，后者在同苄基位置上得到促进。
• Carbonic anhydrase inhibitors; Fluorinated phenyl sulfamates show strong inhibitory activity and selectivity for the inhibition of the tumor-associated isozymes IX and XII over the cytosolic ones I and II
  作者：Jean-Yves Winum、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Jean-Louis Montero、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.056

  日期：2009.9

  A series of fluorinated-phenylsulfamates have been prepared by sulfamoylation of the corresponding phenols and the inhibition of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isozymes, the cytosolic CA I and II (off-targets), and the transmembrane, tumor-associated CA IX and XII is investigated. Unlike the lead molecule (phenylsulfamate), a very potent CA I and II inhibitor and a modest CA IX/XII inhibitor, the fluorinated sulfamates were stronger inhibitors of CA IX (K(I)s of 2.8-47 nM) and CA XII (K(I)s of 1.9-35 nM) than of CA I (K(I)s of 53-415 nM) and CA II (K(I)s of 20-113 nM). Some of these compounds were selective CA IX over CA II inhibitors, with selectivity ratios in the range of 11.4-12.1, making them interesting candidates for targeting hypoxic tumors overexpressing CA IX and/or XII. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Sulfamoylation of Alcohols with Activated Aryl Sulfamates
  作者：Peter B. Rapp、Koichi Murai、Naoko Ichiishi、David K. Leahy、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04119

  日期：2020.1.3

  alcohol sulfamoylation that deploys electron-deficient aryl sulfamates as activated group transfer reagents. The reaction utilizes the simple organic base N-methylimidazole, proceeds under mild conditions, and provides intrinsic selectivity for 1° over 2° alcohols (up to >40:1 for certain nucleosides). The requisite aryl sulfamate donors are stable crystalline solids that can be readily prepared on

  我们报告了一种新的乙醇氨磺酰化催化方法，该方法将缺乏电子的芳基氨基磺酸盐用作活化基团转移试剂。该反应利用简单的有机碱N-甲基咪唑，在温和的条件下进行，并提供1°超过2°的醇的固有选择性（某些核苷最高> 40：1）。必需的氨基磺酸芳基酯供体是稳定的结晶固体，可以容易地大规模制备。机理上的考虑支持了HNSO2“氮杂亚砜”在转移反应中的中介作用。
• Catalyst-Controlled, Site-Selective Sulfamoylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Daniel J. Gorelik、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01590

  日期：2022.7.29

  Methods for site-selective sulfamoylation of secondary hydroxyl groups in pyranosides are described. Using a boronic acid catalyst, selective installation of a Boc-protected sulfamoyl group at the equatorial position of cis-diols in manno- and galacto-configured substrates has been achieved. Activation of trans-diol groups in gluco- and galacto-configured substrates is also possible by employing an

  描述了对吡喃糖苷中仲羟基进行位点选择性磺胺酰化的方法。使用硼酸催化剂，已实现在甘露糖和半乳糖构型底物中顺式二醇的赤道位置选择性安装 Boc 保护的氨磺酰基。通过使用有机锡催化剂也可以激活葡萄糖和半乳糖配置的底物中的反式二醇基团。