methyl 2-((5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-((5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[[5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate；methyl 2-[[5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 282.277
• InChiKey: DXGLGTYMQFKAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-((5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  PTP1B选择性抑制剂不带电荷的儿茶酚衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是有效治疗T2DM和肥胖症的有希望且经过验证的治疗靶标。但是，带电的PTP1B抑制剂由于其低的细胞渗透性和较差的生物利用度而受到限制。基于活性天然产物，通过靶向磷酸二芳基酯结合位点和催化位点，鉴定了两个系列的不带电荷的邻苯二酚衍生物为PTP1B抑制剂。最有效的抑制剂22对PTP1B的IC 50为0.487μM，相对于TCPTP具有很强的选择性（27倍）。还进行了动力学研究，发现22种可作为竞争性PTP1B抑制剂。22例C2C12肌管的治疗显着增加了IRβ，Akt和IRS1的磷酸化水平。其作用谱与胰岛素产生的相似，表明其作为一种新的非胰岛素依赖性候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.007