5-chloro-1-((methoxycarbonyl)methyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-((methoxycarbonyl)methyl)uracil
• 英文别名: Methyl 2-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₄
• 分子量: 218.597
• InChiKey: MJXTYNVSEUNNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 5-氯尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以73%的产率得到5-chloro-1-((methoxycarbonyl)methyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  微波促进的N-（烷氧基羰基甲基）核碱基的便捷高效制备-肽核酸的基础。

  摘要：

  开发了一种简单，快速和区域选择性的方法，用于合成N-（甲氧基-羰基甲基）-和N-（正丙氧基羰基甲基）核碱基。通过使用DMF作为溶剂并在K2CO3作为碱的存在下，在微波辐射下，在8分钟内以中等收率获得了所有所需产物。

  DOI：

  10.3390/12030543

文献信息

• Microwave-promoted Facile and Efficient Preparation of N-(alkoxycarbonylmethyl) Nucleobases − Building Blocks for Peptide Nucleic Acids
  作者：Guirong Qu、Zhiguang Zhang、Haiming Guo、Mingwei Geng、Ran Xia

  DOI：10.3390/12030543

  日期：——

  A simple, rapid, and regioselective approach for the synthesis of N-(methoxy-carbonylmethyl)- and N-(n-propoxycarbonylmethyl) nucleobases was developed. By using DMF as the solvent and in the presence of K2CO3 as the base, all the desired products were obtained in moderate yields within 8 min under microwave irradiation.

  开发了一种简单，快速和区域选择性的方法，用于合成N-（甲氧基-羰基甲基）-和N-（正丙氧基羰基甲基）核碱基。通过使用DMF作为溶剂并在K2CO3作为碱的存在下，在微波辐射下，在8分钟内以中等收率获得了所有所需产物。