2-[3-(4-bromophenyl)-4-oxo-1,3-selenazolidin-2-ylidene]malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-bromophenyl)-4-oxo-1,3-selenazolidin-2-ylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-[3-(4-Bromophenyl)-4-oxo-1,3-selenazolidin-2-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₂H₆BrN₃OSe
• 分子量: 367.063
• InChiKey: CSUZYVZRLKSVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 4-bromophenyl isoselenocyanate 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到2-[3-(4-bromophenyl)-4-oxo-1,3-selenazolidin-2-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  异壬酸酯中的含硒杂环：2-亚甲基-1,3-硒代唑烷衍生物的合成

  摘要：

  据报道，由异戊烯异氰酸酯，丙二腈或2-氰基乙酸酯和1，2-二溴乙烷或α-卤代羧酸衍生物方便而明确地合成标题化合物。拟议的反应机理涉及将不同的卤化化合物与中间体酮基-N，Se-缩醛进行原位环化，该中间体是通过将酸性氰基亚甲基碱促亲核加成到脂肪族和芳香族异硒代氰酸酯中而生成的。提供了有关新化合物结构的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.077

文献信息

• Selenium-containing heterocycles from isoselenocyanates: synthesis of 2-methylidene-1,3-selenazolidine derivatives
  作者：Geoffroy L. Sommen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.077

  日期：2006.4

  A convenient and unequivocal synthesis of the title compounds from isoselenocyanates, malononitrile or 2-cyanoacetate, and 1,2-dibromoethane or α-halogenated carboxylic acid derivatives is reported. The proposed reaction mechanism involves in situ cyclization of different halogenated compounds with an intermediate keten-N,Se-acetal, generated by the base promoted nucleophilic addition of the acidic

  据报道，由异戊烯异氰酸酯，丙二腈或2-氰基乙酸酯和1，2-二溴乙烷或α-卤代羧酸衍生物方便而明确地合成标题化合物。拟议的反应机理涉及将不同的卤化化合物与中间体酮基-N，Se-缩醛进行原位环化，该中间体是通过将酸性氰基亚甲基碱促亲核加成到脂肪族和芳香族异硒代氰酸酯中而生成的。提供了有关新化合物结构的化学和光谱证据。