(E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: (E)-1-(3-pyridine)-3-phenylpropene；2-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: KCFKXEARFQZSRK-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)glycine 、 (E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine 在 DPZ 、 C₄₉H₃₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以71%的产率得到(R)-N-(2-benzyl-3-(pyridin-2-yl)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和手性氢键催化对烯基氮杂芳烃进行不对称氢化氨基烷基化

  摘要：

  烯基氮杂芳烃的高度对映选择性加氢氨基烷基化被描述为首次成功地将自由基催化不对称共轭加成到活化的烯烃上，从而在其 β 位直接形成立体中心。通过引入协同的非经典氢键相互作用使立体选择性转化成为可能，从而使手性催化剂能够提供足够的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202115110
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-苯丙基)吡啶 在 2-溴-5-甲基噻吩 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 Zn(TMP)₂ 、 四丁基碘化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到(E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基镍催化的缺电子杂芳烃的苄基脱氢

  摘要：

  这份手稿描述了缺电子杂芳烃（包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪）的首次实用苄脱氢。这种转变允许通过与非常规溴噻吩氧化剂配对的镍催化作用有效地对杂芳烃进行苄氧化以提供杂环苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12706

文献信息

• A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels
  作者：Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c4cc09726b

  日期：——

  Allylic arylation of allylic acetates by sodium tetraarylborates in the presence of ppb to ppm (molar) loadings of a palladium NNC-pincer complex catalyst in methanol at 50 °C gave the corresponding arylated products in excellent yields.

  在50°C下，甲醇中存在ppb到ppm（摩尔）负载的钯NNC-夹持配合物催化剂的情况下，烯丙基乙酸酯通过钠四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。
• Synthesis of benzylpalladium complexes through C–O bond cleavage of benzylic carboxylates: Development of a novel palladium-catalyzed benzylation of olefins
  作者：Hirohisa Narahashi、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.051

  日期：2008.1

  tertiary phosphines to give benzylpalladium(II) carboxylate complexes with cleavage of the benzyl-oxygen bond. The benzylpalladium complexes having the trifluoroacetato ligand react with olefins such as ethyl acrylate to give olefin benzylation products. On the basis of these studies a novel palladium-catalyzed benzylation of olefins was developed without using organic halides as the starting materials

  发现苯甲酸酯羧酸盐与带有叔膦的Pd（0）配合物反应生成苄基氧键断裂的苄基钯（II）羧酸盐配合物。具有三氟乙酰基配体的苄基钯络合物与烯烃如丙烯酸乙酯反应，得到烯烃苄基化产物。基于这些研究，在不使用有机卤化物作为起始原料的情况下，开发了新型的钯催化的烯烃苄基化反应。与传统的使用有机卤化物的Mizoroki-Heck工艺一样，该方法不需要碱。建议催化循环由以下基本过程组成：（a）将具有C–O键断裂的苄基羧酸酯氧化加成到Pd（0）络合物上，得到苄基钯羧酸酯，
• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• Heck-type Benzylation of Olefins with Benzyl Trifluoroacetates
  作者：Hirohisa Narahashi、Akio Yamamoto、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2004.348

  日期：2004.3

  A new synthetic method for 1-aryl-2-alkenes from 1-olefins by benzylation treating with benzyl trifluoroacetates using palladium-catalyst is developed on the basis of oxidative addition of benzyl carboxylates to Pd(0) complexes to give benzyl(carboxylato)palladium(II) complexes with cleavage of benzyl–oxygen bond.

  在苄基羧酸盐与钯(0)络合物氧化加成的基础上，利用钯催化剂通过三氟乙酸苄基酯进行苄基化处理，生成苄基（羧基）钯(II)络合物，并裂解苄基氧键，从而开发出一种从 1-烯烃通过苄基化处理合成 1-芳基-2-烯烃的新方法。
• GALUSTYAN, G. G.;ILYASOV, E. A.;KADYROV, CH. SH., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 3, 377-380
  作者：GALUSTYAN, G. G.、ILYASOV, E. A.、KADYROV, CH. SH.

  DOI：——

  日期：——