1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone；1-(1-propan-2-ylimidazol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: LXTKHTQNWHOQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd /手性Rh（III）配合物协同催化实现对映体的多取代螺环戊烷对映体的对映选择性合成

  摘要：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑与螺乙烯基环丙烷基-2-氧吲哚的非对称[3 + 2]-环加成反应已通过非手性钯（0）催化剂和手性金属铑（III）配合物协同催化发达。具有高产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达99％ee，20：1 dr）的高收率合成了一系列生物学上重要的具有四个连续立体中心的3-spirocyclopentane-2-oxindoles。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03588
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 、 1-异丙基咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于DNA的不对称逆电子需求杂Diels-Alder。

  摘要：

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202000516

文献信息

• DNA‐Based Asymmetric Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder
  作者：Justine Mansot、Jimmy Lauberteaux、Aurélien Lebrun、Marc Mauduit、Jean‐Jacques Vasseur、Renata Marcia de Figueiredo、Stellios Arseniyadis、Jean‐Marc Campagne、Michael Smietana

  DOI：10.1002/chem.202000516

  日期：2020.3.18

  yields (up to 99 %) and excellent diastereo- (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 95 % ee) using a low catalyst loading. Most importantly, these results show that the concept of DNA-based asymmetric catalysis can be expanded to new synthetic transformations offering an efficient, sustainable, and highly selective tool for the construction of chiral building blocks.

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。
• Enantioselective Conjugate Addition of 2-Acylimidazoles with Nitroalkenes Promoted by Chiral-at-Metal Rhodium(III) Complexes
  作者：Ganesh Kumar Thota、Gui-Jun Sun、Tao Deng、Yi Li、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701377

  日期：2018.3.20

  An enantioselective conjugate addition of 2‐acylimidazoles with nitroalkenes catalyzed by chiral‐at‐metal rhodium(III) complex under mild reaction conditions was developed, affording versatile γ‐nitro ketone skeletons in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  开发了在温和的反应条件下手性金属铑（III）配合物催化的2-酰基咪唑与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应，提供了具有良好对映选择性（高达> 99％ee）的高产率的通用γ-硝基酮骨架。
• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。
• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Employing <i>N</i>,<i>N′</i>-Cyclic Azomethine Imines Catalyzed by Chiral-at-Metal Rhodium Complex
  作者：Jun Gong、Qian Wan、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01264

  日期：2018.6.1

  An efficient asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles with N,N′-cyclic azomethine imines catalyzed by a chiral-at-metal rhodium complex is reported. The corresponding N,N′-bicyclic pyrazolidine derivatives with three contiguous tertiary stereocenters were obtained in good yields (up to 99%) with excellent stereoselectivities (>20:1 dr and >99% ee). Remarkably, as little

  报道了由手性金属铑配合物催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑与N，N′-环偶氮甲亚胺的有效不对称1，3-偶极环加成反应。获得具有三个连续的叔立体中心的相应的N，N′-双环吡唑烷衍生物，具有良好的产率（高达99％）和优异的立体选择性（＞ 20∶1dr和＞ 99％ee）。显着地，低至0.5mol％的手性Rh（III）配合物可以以优异的产率和对映选择性促进克级反应。
• Enantioselective Mukaiyama-Michael Reaction Catalyzed by a Chiral Rhodium Complex Based on Pinene-Modified Pyridine Ligands
  作者：Jun Gong、Qian Wan、Qiang Kang

  DOI：10.1002/asia.201800318

  日期：2018.9.4

  rhodium complex Λ‐Rh1 containing chiral pinene‐modified pyridine ligands is prepared through a two‐step synthetic procedure; it exhibits excellent reactivity and enantiocontrol towards the enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles with silyl enol ethers, affording enantioenriched 1,5‐dicarbonyl compounds in good yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities

  含有手性complex烯修饰的吡啶配体的铑配合物 Λ-Rh1是通过两步合成程序制备的；它对α，β-不饱和2-酰基咪唑与甲硅烷基烯醇醚的对映选择性Mukaiyama-Michael反应表现出优异的反应性和对映体控制性能，可提供高收率（高达99％）的对映体富集的1,5-二羰基化合物，并具有出色的对映选择性（高达到99％ee）。