N-ethyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: Ethylimino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；ethylimino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: WNRVBXFWHZBQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (甲基亚砜亚胺基)苯	S-methyl-S-phenylsulfoximine	4381-25-3	C7H9NOS	155.221

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl(imino)(phenyl)-λ6-sulfanone	——	C8H11NOS	169.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.5h， 生成 S-phenyl-S-(2-methoxyethyl)-N-ethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  C ？S烯基亚砜肟中的H活化：内生1,5-氢迁移

  摘要：

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201203258
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以64 mg的产率得到N-ethyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to N-Alkylsulfoximines from Sulfides by a Sequential Imidation/Oxidation Procedure

  摘要：

  Synthetically relevant N-alkyl-substituted sulfoximines are directly prepared from sulfides by an unprecedented one-pot imidation/oxidation sequence. In situ generated N-bromoalkylamines serve as readily accessible imidating agents leading to N-alkylsulfiliminium bromides that are subsequently oxidized providing the corresponding N-alkylsulfoximines. In this manner, gram quantities of the products can be obtained in a short period of time avoiding the use of toxic and cumbersome to handle alkylating reagents.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380536

文献信息

• Application of β-Hydroxysulfoximines in Catalytic Asymmetric Phenyl Transfer Reactions for the Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo7016718

  日期：2007.11.1

  Enantiomerically enriched diarylmethanols have been prepared by catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions onto aromatic aldehydes with use of readily available β-hydroxysulfoximines as catalysts. As the aryl source, combinations of diethylzinc with either diphenylzinc or triphenylborane have been applied affording arylphenylmethanols with up to 93% ee in good yields. Various functionalized aldehydes

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。
• <i>N</i>-Alkylations of<i>N</i>H-Sulfoximines and<i>N</i>H-Sulfondiimines with Alkyl Halides Mediated by Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Christine M. M. Hendriks、Rebekka A. Bohmann、Marina Bohlem、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201400193

  日期：2014.5.26

  A general method for the N‐alkylation of NH‐sulfoximines and NH‐sulfondiimines has been developed, employing alkyl bromides with KOH in DMSO at room temperature. A variety of previously inaccessible N‐alkylated sulfoximines and sulfondiimines was prepared in good to excellent yields (up to 97%). As an application, the conditions were used to access the biologically active Suloxifen.

  对于一般方法Ñ的烷基化Ñ H-亚磺酰亚胺和Ñ H-sulfondiimines已经开发，采用用KOH烷基溴化物在DMSO在室温下。制备了许多以前无法获得的N烷基化亚砜亚砜和磺二亚胺，收率高达97％。作为应用，使用条件来获得具有生物活性的舒洛昔芬。
• WREN, D. L.
  作者：WREN, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4418206A
  申请人：——

  公开号：US4418206A

  公开（公告）日：1983-11-29
• CH Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration
  作者：Xuefeng Gao、Vikram Gaddam、Erich Altenhofer、Rama Rao Tata、Zhengxin Cai、Nattawut Yongpruksa、Aswin K. Garimallaprabhakaran、Michael Harmata

  DOI：10.1002/anie.201203258

  日期：2012.7.9

  Intramolecular redox reaction: Heating N‐alkyl, N‐allyl‐, and N‐benzyl‐substituted S‐alkenyl sulfoximines under appropriate conditions results in the formation of NH‐S‐alkyl sulfoximines. The intramolecular redox reaction involves a hydride transfer that occurs by a 6‐endo‐trig process. The intermediates in the reaction can also give access to four‐ and six‐membered heterocyclic rings and a new class

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。