ethyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-ethyl-S-phenylsulfoximine；ethylphenylsulfoximine；(ethylsulfonimidoyl)benzene；ethyl-imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: AQERBDXVCFTGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-[2-acetoxy-5-methylbenzoyl]-S-ethyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶：化学和区域选择性邻位C的可重复使用的指导基团？芳烃的H氧化

  摘要：

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200092
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的可见光诱导 N- 酰化

  摘要：

  使用有机光氧化还原催化剂在温和条件下开发了一种无金属、无碱和无添加剂的亚砜亚胺N-酰化。这种绿色策略具有广泛的底物范围、与空气的良好相容性和高产率（高达 96%）。它可以进一步应用于氨基酸修饰和α-酮基N-酰基亚砜亚胺合成，无需任何复杂的转化或操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00843
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙二醇 在 ethyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  C ？S烯基亚砜肟中的H活化：内生1,5-氢迁移

  摘要：

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201203258

文献信息

• [EN] PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGÉNASE 11A1)
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018115591A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2,R3,R4,R5,R23,R24,L, A and Bare as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1(CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroidreceptor, particularly androgen receptor,dependent diseases and conditions, such asprostate cancer.

  公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A和B如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐被披露。公式(I)的化合物具有作为细胞色素P450单加氧酶11A1（CYP11A1）抑制剂的使用价值。这些化合物作为药物用于治疗激素受体，尤其是雄激素受体相关的疾病和状况，如前列腺癌。
• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• CuI-Mediated α-Ketoacylation of Sulfoximines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ya Zou、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201500410

  日期：2015.8

  The first preparation of α-ketoacyl sulfoximines under solvent-free conditions using aryl ethanones and NH-sulfoximines has been discovered and a series of desired 2-oxo-2-arylacetyl sulfoximines were successfully synthesized in good to excellent yields (up to 93 %). The unprecedented protocol requires no extra solvents, bases, or additives and demonstrates outstanding compatibility with assorted functional

  首次发现使用芳基乙酮和 NH-亚砜亚胺在无溶剂条件下制备 α-酮酰基亚砜亚胺，并成功合成了一系列所需的 2-氧代-2-芳基乙酰基亚砜亚胺，产率高达 93%（高达 93%） . 前所未有的协议不需要额外的溶剂、碱或添加剂，并展示了与各种官能团的出色兼容性（多达 27 个示例）。提出了一种可能的双催化循环机制，涉及元素碘和铜；原位生成的芳基-α-碘-乙酮和亚砜亚胺-配体-CuII 中间体在 C(sp3)-N 偶联中起重要作用。假设的机制受到此处详述的关键实验研究的启发。
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Iodo Sulfoximines from Sulfides
  作者：Anže Zupanc、Marjan Jereb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00292

  日期：2021.4.16

  This is the first report on the synthesis and characterization of N-iodo sulfoximines. The synthesis was designed as a room temperature one-pot cascade reaction from readily available sulfides as starting compounds, converted into sulfoximines by reaction with ammonium carbonate and (diacetoxyiodo)benzene, followed by iodination with N-iodosuccinimide or iodine in situ, in up to 90% isolated yields

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Arylboronic Acids under Mild Conditions
  作者：Surabhi Gupta、Siddharth Baranwal、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1612216

  日期：2019.5

  optimized reaction conditions are well suited to the task of N-vinylation of sulfoximine with trans-2-phenylvinylboronic acid. N-Arylation of sulfoximines with different arylboronic acids, including sterically hindered boronic acids, is achieved using copper(I) iodide and 4-DMAP at room temperature. Moreover, N-arylation of biologically relevant l-methionine sulfoximine is demonstrated for the first time

  抽象的 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。