α-oxo{3}{3(3)}ferrocenophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-oxo{3}{3(3)}ferrocenophane
• 化学式: C₂₂H₂₄FeO
• 分子量: 360.279
• InChiKey: DYTAUBGQHQKRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-oxo{3}{3(3)}ferrocenophane 、 lithium aluminium tetrahydride 在 aluminium chloride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到{3(4)}(1,2,3,4)ferrocenophane
  参考文献：
  名称：

  [4]二茂铁的桥式收缩通过沃尔夫重排和通过收缩反应合成[34](1,2,3,4)二茂铁

  摘要：

  检查了通过沃尔夫重排的α-氧代[4]二茂铁的桥收缩；用甲酸乙酯进行 β-甲酰化，用甲苯磺酰叠氮化物重氮化，然后用乙醇中的汞灯照射，得到 α-乙氧基羰基 [3] 二茂铁。将一系列反应应用于二桥和三桥接的 α-氧代 [4] 二茂铁，以提供相应的 [3] 二茂铁。α-氧代[4][33](1,2,3,4)二茂铁的相同反应生成α-氧代[3][33](1,2,3,4)二茂铁(20)，但没有α-氧代[3][33](1,2,3,4)二茂铁-乙氧羰基[3][33](1,2,3,4)二茂铁，它是乙醇中沃尔夫重排的常见产物。出乎意料的化合物20的产生可能是通过在重排中向乙烯酮中间体添加双氧，然后除去二氧化碳而产生的。减少 20 导致第一次合成 1，

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.490
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 为溶剂， 生成 α-oxo{3}{3(3)}ferrocenophane
  参考文献：
  名称：

  [4]二茂铁的桥式收缩通过沃尔夫重排和通过收缩反应合成[34](1,2,3,4)二茂铁

  摘要：

  检查了通过沃尔夫重排的α-氧代[4]二茂铁的桥收缩；用甲酸乙酯进行 β-甲酰化，用甲苯磺酰叠氮化物重氮化，然后用乙醇中的汞灯照射，得到 α-乙氧基羰基 [3] 二茂铁。将一系列反应应用于二桥和三桥接的 α-氧代 [4] 二茂铁，以提供相应的 [3] 二茂铁。α-氧代[4][33](1,2,3,4)二茂铁的相同反应生成α-氧代[3][33](1,2,3,4)二茂铁(20)，但没有α-氧代[3][33](1,2,3,4)二茂铁-乙氧羰基[3][33](1,2,3,4)二茂铁，它是乙醇中沃尔夫重排的常见产物。出乎意料的化合物20的产生可能是通过在重排中向乙烯酮中间体添加双氧，然后除去二氧化碳而产生的。减少 20 导致第一次合成 1，

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.490

文献信息

• Bridge Contraction of [4]Ferrocenophanes by Wolff Rearrangement and Synthesis of [3₄](1,2,3,4)Ferrocenophane via the Contraction Reaction
  作者：Masao Hisatome、Jun Watanabe、Rin-ichi Yamashita、Shuichi Yoshida、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.67.490

  日期：1994.2

  The bridge contraction of α-oxo[4]ferrocenophane via a Wolff rearrangement was examined; β-formylation with ethyl formate, diazotization with tosyl azide and then irradiation with a mercury lamp in ethanol gave α-ethoxycarbonyl[3]ferrocenophane. A sequence of the reactions was applied to di- and tribridged α-oxo[4]ferrocenophanes to afford the corresponding [3]ferrocenophanes. The same reaction of

  检查了通过沃尔夫重排的α-氧代[4]二茂铁的桥收缩；用甲酸乙酯进行 β-甲酰化，用甲苯磺酰叠氮化物重氮化，然后用乙醇中的汞灯照射，得到 α-乙氧基羰基 [3] 二茂铁。将一系列反应应用于二桥和三桥接的 α-氧代 [4] 二茂铁，以提供相应的 [3] 二茂铁。α-氧代[4][33](1,2,3,4)二茂铁的相同反应生成α-氧代[3][33](1,2,3,4)二茂铁(20)，但没有α-氧代[3][33](1,2,3,4)二茂铁-乙氧羰基[3][33](1,2,3,4)二茂铁，它是乙醇中沃尔夫重排的常见产物。出乎意料的化合物20的产生可能是通过在重排中向乙烯酮中间体添加双氧，然后除去二氧化碳而产生的。减少 20 导致第一次合成 1，