N-isobutylisatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-isobutylisatin
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XGFMAMRIHAVZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutylisatin 在 一水合肼 作用下， 生成 1-sec-butyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过混合的Claisen缩合反应使用甲基/苯基酯对羟吲哚进行酰化反应-生成3-亚烷基亚氧吲哚。

  摘要：

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，

  DOI：

  10.1039/d0ob00789g
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-isobutylisatin
  参考文献：
  名称：

  通过混合的Claisen缩合反应使用甲基/苯基酯对羟吲哚进行酰化反应-生成3-亚烷基亚氧吲哚。

  摘要：

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，

  DOI：

  10.1039/d0ob00789g

文献信息

• A novel and efficient synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via sp3 C–H functionalization of 2-methyl azaarenes and (2-azaaryl)methanes over a heterogeneous, reusable silica-supported dodecatungstophosphoric acid catalyst
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1039/c3ra43515f

  日期：——

  A novel and efficient protocol has been developed for the synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via sp3 C–H functionalization of 2-methyl azaarenes and (2-azaaryl)methanes with isatin in good to excellent yield. This is the first example in which heterogeneous, reusable silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) catalyzed sp3 C–H functionalization of 2-substituted azaarenes and (2-azaaryl)methanes.

  开发了一种新颖且高效的方法，通过2-甲基吖嗪和(2-吖基苯基)甲烷在异钨酸硅（DTP/SiO2）催化下进行的sp3 C―H官能团化反应，合成取代的3-羟基-2-氧吲哚。此方法在良好至优异的产率下进行。这是首个实例，展示了可重复使用的非均相硅载体十二钨磷酸（DTP/SiO2）催化2-取代吖嗪和(2-吖基苯基)甲烷的sp3 C―H官能团化反应。
• Marine-Inspired Bis-indoles Possessing Antiproliferative Activity against Breast Cancer; Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Wagdy M. Eldehna、Ghada S. Hassan、Sara T. Al-Rashood、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman A. Almehizia、Ghada H. Al-Ansary

  DOI：10.3390/md18040190

  日期：——

  level of caspase-3 (11.7- and 9.5-fold) and p53 (15.4- and 11.75-fold). Both compounds arrested the cell cycle mainly in the G2/M phase. Furthermore, 7e and 9a displayed good selectivity toward tumor cells (S.I. = 38.7 and 18.3), upon testing of their cytotoxicity toward non-tumorigenic breast MCF-10A cells. Finally, compounds 7a, 7b, 7d, 7e, and 9a were examined for their plausible CDK2 inhibitory action

  从海洋中提取的多种吲哚和双吲哚已被确定为有前景的抗癌药物。在此，我们设计并合成了新型双吲哚系列 7a-f 和 9a-h 作为 Topsentin 和 Nortopsentin 类似物。我们的设计基于用更灵活的酰肼连接基取代天然引线中的杂环间隔基，同时保留两个外围吲哚环。检查所有合成的双吲哚对人乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）细胞系的抗增殖作用。针对 MCF-7 细胞最有效的同源物 7e 和 9a（IC50 分别为 0.44 ± 0.01 和 1.28 ± 0.04 μM）可诱导 MCF-7 细胞凋亡（总凋亡百分比增加 23.7 倍和 16.8 倍），这一点显而易见通过膜联蛋白 V-FITC/PI 测定检测质膜磷脂酰丝氨酸的外化。这一证据得到了 Bax/Bcl-2 比率增加（与对照相比，18.65 倍和 11.1 倍）以及 caspase-3 水平（11.7 倍和 9.5 倍）和
• Anticonvulsant activity, molecular modeling and synthesis of spirooxindole-4H-pyran derivatives using a novel reusable organocatalyst
  作者：Leila Emami、Leila Moezi、Leila Amiri-Zirtol、Fatemeh Pirsalami、Masoumeh Divar、Aida Solhjoo、Soghra Khabnadideh

  DOI：10.1007/s11030-021-10372-7

  日期：2022.12

  all compounds also were done which represented appropriate properties. Finally, molecular docking study was performed to achieve their binding affinities as γ‐aminobutyric acid-A (GABA‐A) receptor agonists as a plausible mechanism of their anticonvulsant action. Binding free energy values of the compounds represented strongly matched with biological activity. Graphical abstract

  通过静脉输注戊四唑 (PTZ) 诱导的癫痫小鼠模型，对 15种螺氧吲哚-4 H-吡喃衍生物( A 1 – A 15 )进行了评估。与作为阳性对照的地西泮相比，测试了四种剂量的化合物（20、40、60 和 80 mg/kg）。结果表明，化合物A 3和A 12是最活跃的化合物，并在 PTZ 测试中显示出显着的抗惊厥活性。测试的化合物是通过使用基于 1-(2-氨基乙基) 哌嗪的氧化石墨烯 (GO) 作为新型多相有机催化剂的多组分反应制备的。制备的催化剂 (GO-AP) 也使用一些不同的显微镜和光谱程序进行了表征。结果表明该催化剂在spirooxindol-4 H合成中具有较高的催化活性。-吡喃衍生物。GO-AP催化剂至少可重复使用5次，其催化作用没有显着降低。还对代表适当性质的所有化合物的物理化学活性进行了计算机评估。最后，进行分子对接研究以实现它们作为 γ-氨基丁酸-A (GABA-A) 受体
• An Efficient Route to 3,3′‐Biindolinylidene‐diones by Iron‐Catalyzed Dimerization of Isatins
  作者：Rahul A. Jagtap、Chandini Pradhan、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.202200414

  日期：2022.8

  Iron(0)-catalyzed self-dimerization and cross-dimerization of isatins is described that provides an easy and efficient access to diverse 3,3′-biindolinylidene-diones

  描述了铁 (0) 催化的靛红的自二聚和交叉二聚，可轻松有效地获得多种 3,3'-联茚亚基二酮
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxygenation of C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds in Isatins
  作者：Muniyappa Vijaykumar、Chandini Pradhan、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00342

  日期：2023.3.24

  The palladium-catalyzed chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H bond oxygenation of substituted isatin derivatives is reported. This mild protocol exhibits the C5 C(sp2)–H oxygenation of isatins through electrophilic intermolecular C–H palladation in concentrated solutions using PhI(OAc)2 or Selectfluor as an oxidant, whereas it exhibits–N–CH3 C(sp3)–H oxygenation in dilute solutions via carbonyl-assisted

  报道了取代靛红衍生物的钯催化化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 键氧化。这种温和的方案通过使用 PhI(OAc) 2或 Selectfluor 作为氧化剂的浓缩溶液中的亲电分子间 C-H 钯化，展示了靛红的 C5 C(sp 2 )–H 氧化，而它展示了–N–CH 3 C(sp 3 )–H 在稀溶液中氧化，在 K 2 S 2 O 8存在下通过羰基辅助的分子内钯化. 这种氧化反应为合成具有敏感功能（包括生物相关化合物）的多种含氧靛红提供了一种直接而统一的方法。