1-(benzylthiodifluoromethylsulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylthiodifluoromethylsulfonyl)benzene
• 英文别名: benzyl(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)sulfane；(Phenylsulfonyldifluoromethylthiomethyl)benzene；[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]sulfanylmethylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₂S₂
• 分子量: 314.377
• InChiKey: FSZWOTUPGHAZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylthiodifluoromethylsulfonyl)benzene 在 甲醇 、 碘 、 magnesium 作用下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到benzyl(difluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  由((二氟甲基)磺酰基)苯和原位生成的有机硫氰酸酯合成(苯磺酰基)二氟甲基硫醚

  摘要：

  在无过渡金属条件下，通过((二氟甲基)-磺酰基) 苯的直接亲核取代将容易获得的芳基和烷基硫氰酸酯转化为相应的 (苯磺酰基) 二氟甲基硫醚。结合各种硫氰化方法，该反应可以实现烷基卤化物和芳基重氮盐的后期（苯磺酰基）二氟甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01215k
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸苄酯 、 二氟甲基苯砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1-(benzylthiodifluoromethylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由((二氟甲基)磺酰基)苯和原位生成的有机硫氰酸酯合成(苯磺酰基)二氟甲基硫醚

  摘要：

  在无过渡金属条件下，通过((二氟甲基)-磺酰基) 苯的直接亲核取代将容易获得的芳基和烷基硫氰酸酯转化为相应的 (苯磺酰基) 二氟甲基硫醚。结合各种硫氰化方法，该反应可以实现烷基卤化物和芳基重氮盐的后期（苯磺酰基）二氟甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01215k

文献信息

• Fluorosulfonic acid compound, process for producing the same, and use thereof
  申请人：Adachi Kenji

  公开号：US20060252961A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention provides novel fluorosulfonic acids and salts thereof having greater stability and higher acidity than conventional fluorosulfonic acids; and synthetic intermediates thereof. The invention also provides processes for producing novel fluorosulfonic acids from which various derivatives can be easily synthesized; and uses of these fluorosulfonic acids. Specifically, the invention provides a compound represented by formula (1): R—S(═O) n —CF 2 —SO 3 H  (1) wherein R is a group bound to an adjacent sulfur atom through a carbon atom, examples of R being an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted haloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted haloalkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted haloalkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, etc.; and n is 1 or 2. The invention also provides salts of such a compound, etc.

  本发明提供了新型氟磺酸及其盐，其比传统氟磺酸具有更高的稳定性和酸度；以及其合成中间体。该发明还提供了从中可以轻松合成各种衍生物的新型氟磺酸的生产方法；以及这些氟磺酸的用途。具体而言，该发明提供了由下式表示的化合物： R—S(═O) n —CF 2 —SO 3 H  (1) 其中R是通过碳原子与相邻硫原子结合的基团，R的示例包括可选择取代的烷基基团、可选择取代的卤代烷基基团、可选择取代的烯基基团、可选择取代的卤代烯基基团、可选择取代的炔基基团、可选择取代的卤代炔基基团、可选择取代的环烷基基团等；n为1或2。该发明还提供了该化合物的盐等。
• Electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation of thiols with a hypervalent iodine(III)–CF2SO2Ph reagent
  作者：Wei Zhang、Jieming Zhu、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.064

  日期：2008.8

  A hypervalent iodine(III)–CF2SO2Ph compound (3) has been successfully prepared with selective nucleophilic reaction using PhSO2CF2SiMe3 reagent, and this previously unkown compound 3 was found to act as a new electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation reagent for a variety of S-nucleophiles under very mild reaction conditions.

  使用PhSO 2 CF 2 SiMe 3试剂通过选择性亲核反应成功制备了高价碘（III）–CF 2 SO 2 Ph化合物（3），发现该以前未知的化合物3可作为新的亲电子基团（苯磺酰基）在非常温和的反应条件下，用于各种S-亲核试剂的二氟甲基化试剂。
• US7482302B2
  申请人：——

  公开号：US7482302B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• Synthesis of (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers from ((difluoromethyl)sulfonyl)benzene and organothiocyanates generated <i>in situ</i>
  作者：Cheng Wu、Xiao Shen、Jianjun Dai、Jun Xu、Huajian Xu

  DOI：10.1039/d1ob01215k

  日期：——

  available aryl and alkyl thiocyanates were converted into the corresponding (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers via the direct nucleophilic substitution of ((difluoromethyl)-sulfonyl)benzene under transition metal free conditions. Combined with various thiocyanation methods, this reaction can allow late-stage (benzenesulfonyl)difluoromethylthiolation of alkyl halides and aryl diazonium salts.

  在无过渡金属条件下，通过((二氟甲基)-磺酰基) 苯的直接亲核取代将容易获得的芳基和烷基硫氰酸酯转化为相应的 (苯磺酰基) 二氟甲基硫醚。结合各种硫氰化方法，该反应可以实现烷基卤化物和芳基重氮盐的后期（苯磺酰基）二氟甲基硫醇化。