methyl 1-trimethylsilyl-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-trimethylsilyl-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropene-3-carboxylate
• 英文别名: Cyclopropenoic acid,1-trimethylsilyl,-2-(2-methylpropen-1-yl), methyl ester；methyl 2-(2-methylprop-1-enyl)-3-trimethylsilylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: DKTORSHCOLBXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-trimethylsilyl-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropene-3-carboxylate 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到dimethyl (1R,2R,3S,4S,5S,6S)-1,2-bis(2-methylprop-1-enyl)tricyclo[3.1.0.02,4]hexane-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rh2(OAc)4-promoted reactions of methyl diazoacetate with terminal triple bond enynes

  摘要：

  The selective Rh-2(OAc)(4)-promoted methoxycarbonylmethylenation of a triple bond in enynes, with a terminal triple bond. by methyl diazoacetate is established, and the main factors, affecting the regioselectivity of the process, are elucidated. The easy in situ [2 + 2]-dimerization of methyl 1-alkenylcyclopropene-3-carboxylates in dimethyl trans-1,2-dialkenyltricyclo[3.1.0.0(2,4)] hexane 3,6-dicarboxylates 2 is found, and their thermal rearrangement into dimethyl trans-1.2-dialkenylcyclohexa-1 ,4-diene-3,6-dicarboxylates 7 is also described.

  DOI：

  10.1039/p29940000709
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 三甲基(4-甲基-3-戊烯-1-炔-1-基)硅烷 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 马来酸二甲酯 、 methyl 1-trimethylsilyl-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropene-3-carboxylate 、 、
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸甲酯与甲硅烷基化烯炔的催化反应

  摘要：

  已经揭示了影响二甲基乙酸甲酯与 1-trimethylsilylalkene-1-ynes 催化反应的区域选择性的因素。已发现在 Rh 2 (OAc) 4 存在下，1-三甲基甲硅烷基丁-3-烯-1-炔和1-三甲基甲硅烷基-3-甲基丁-3-烯-1-炔中双键的选择性环丙烷化的条件。

  DOI：

  10.1007/bf00702004

文献信息

• Regioselective Rh2(OAc)4-promoted reactions of methyl diazoacetate with terminal triple bond enynes
  作者：Evgeny A. Shapiro、Alexey V. Kalinin、Bogdan I. Ugrak、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1039/p29940000709

  日期：——

  The selective Rh-2(OAc)(4)-promoted methoxycarbonylmethylenation of a triple bond in enynes, with a terminal triple bond. by methyl diazoacetate is established, and the main factors, affecting the regioselectivity of the process, are elucidated. The easy in situ [2 + 2]-dimerization of methyl 1-alkenylcyclopropene-3-carboxylates in dimethyl trans-1,2-dialkenyltricyclo[3.1.0.0(2,4)] hexane 3,6-dicarboxylates 2 is found, and their thermal rearrangement into dimethyl trans-1.2-dialkenylcyclohexa-1 ,4-diene-3,6-dicarboxylates 7 is also described.
• Catalytic reaction of methyl diazoacetate with silylated enynes
  作者：E. A. Shapiro、A. V. Kalinin、D. N. Platonov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00702004

  日期：1993.7

  Factors affecting the regioselectivity of the catalytic reaction of methyl diatoacetate with 1-trimethylsilylalkene-1-ynes have been revealed. Conditions for selective cyclopropanation of the double bond in 1-trimethylsilylbut-3-ene-1-yne and 1-trimethylsilyl-3-methylbut-3-ene-1-yne in the presence of Rh2(OAc)4 have been found.

  已经揭示了影响二甲基乙酸甲酯与 1-trimethylsilylalkene-1-ynes 催化反应的区域选择性的因素。已发现在 Rh 2 (OAc) 4 存在下，1-三甲基甲硅烷基丁-3-烯-1-炔和1-三甲基甲硅烷基-3-甲基丁-3-烯-1-炔中双键的选择性环丙烷化的条件。