三甲基(4-甲基-3-戊烯-1-炔-1-基)硅烷 | 62338-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基(4-甲基-3-戊烯-1-炔-1-基)硅烷
• 英文名称: 4-methyl-1-trimethylsilylpent-3-en-1-yne
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-4-methylpent-3-ene-1-yne；4-methyl-1-trimethylsilyl-3-penten-1-yne；1-trimethylsilyl-4-methylpent-3-en-1-yne；trimethyl(4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)silane；Trimethyl(4-methylpent-3-en-1-ynyl)silane
• CAS: 62338-12-9
• 化学式: C₉H₁₆Si
• 分子量: 152.312
• InChiKey: PZIXIUDEUHTLLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  22 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(4-甲基-3-戊烯-1-炔-1-基)硅烷 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R,Z)-2-((2,6-dimethyl-6-(4-methyl-1-(trimethylsilyl)penta-1,3-dien-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化的对映选择性共轭加成将含硅的乙烯基铝与 β-取代的环烯酮加成，形成乙烯基、乙烯基卤化物或酰基取代的季碳立体中心

  摘要：

  描述了含硅乙烯基铝试剂对 β 取代的环戊烯酮和环己烯酮的对映选择性共轭加成 (ECA) 的催化方法。反应由 1.0-5.0 mol% 的双齿 NHC-Cu 复合物促进，该复合物由空气稳定的 CuCl(2)•2H(2)O 制备并原位使用，通常在 15-20 分钟内完成。必需的乙烯基金属是通过用 dibal-H 对炔烃进行位点选择性氢铝化来有效生成的。在纯化后以 48-95% 的产率和 89:11 至 >98:2 的对映异构体比 (er) 获得所需产物，其中包含一个季碳立体中心。产物中的乙烯基硅烷部分可以被官能化，以 67% 至 >98% 的产率提供酰基、乙烯基碘或脱甲硅烷基化烯烃，并且烯烃的立体化学特性保留 >90%。

  DOI：

  10.1021/ja110054q
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯 在 乙基溴化镁 、 sodium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 三甲基(4-甲基-3-戊烯-1-炔-1-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸甲酯与甲硅烷基化烯炔的催化反应

  摘要：

  已经揭示了影响二甲基乙酸甲酯与 1-trimethylsilylalkene-1-ynes 催化反应的区域选择性的因素。已发现在 Rh 2 (OAc) 4 存在下，1-三甲基甲硅烷基丁-3-烯-1-炔和1-三甲基甲硅烷基-3-甲基丁-3-烯-1-炔中双键的选择性环丙烷化的条件。

  DOI：

  10.1007/bf00702004

文献信息

• Rapid Synthesis of Taxifolione and Taxifolial D, Two Metabolites from the Marine Alga Caulerpa taxifolia
  作者：Fabien Fecourt、Cedric Carlier、Patrick Pale

  DOI：10.2174/157017809787003179

  日期：2009.1.1

  The synthesis of two natural products - Taxifolione and Taxifolial D – isolated from the marine alga Caulerpa taxifolia invading the Mediterranean Sea was performed. Coupling reactions allowed for a rapid synthesis. The surprising Z configuration of Taxifolial D was confirmed after synthesis and comparison of each synthetic stereoisomer.

  我们合成了从入侵地中海的海洋藻类 Caulerpa taxifolia 中分离出来的两种天然产品--Taxifolione 和 Taxifolial D。耦合反应实现了快速合成。经过合成和比较每种合成立体异构体，证实了 Taxifolial D 令人惊讶的 Z 构型。
• Tandem [4 + 2]/[2 + 2] cycloaddition of <i>o</i>-carboryne with enynes: facile construction of carborane-fused tricyclics
  作者：Jie Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d0sc07047e

  日期：——

  for the synthesis of a variety of carborane-functionalized molecules. With 1-Li-2-OTf-o-C2B10H10 as the precursor, o-carboryne undergoes an efficient [4 + 2] cycloaddition with various conjugated enynes, followed by a subsequent [2 + 2] cycloaddition at room temperature, generating a series of carborane-fused tricyclo[6.4.0.02,7]dodeca-2,12-dienes in moderate to high isolated yields. This reaction is

  邻碳炔（1,2-脱氢邻碳硼烷​​）是一种非常有用的合成子，可用于合成各种碳硼烷官能化分子。以 1-Li-2-OTf- o -C 2 B 10 H 10为前驱体，邻碳硼炔与各种共轭烯炔进行有效的 [4 + 2] 环加成，随后在室温下进行 [2 + 2] 环加成温度下，产生一系列碳硼烷稠合的三环[6.4.0.0 2,7 ]十二-2,12-二烯，分离产率中等至较高。该反应与许多官能团相容，底物范围广泛。涉及反应性碳硼烷稠合 1,2-环己二烯中间体，该结果得到了实验结果和 DFT 计算的支持。该协议为构建复杂的碳硼烷官能化三环化合物提供了一种便捷的策略。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Widely Applicable Pd-Catalyzedtrans-Selective Monoalkylation of Unactivated 1,1-Dichloro-1-alkenes and Pd-Catalyzed Second Substitution for the Selective Synthesis ofE orZ Trisubstituted Alkenes
  作者：Ze Tan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/anie.200503519

  日期：2006.1.23
• Koester, Roland; Seidel, Guenter; Wrackmeyer, Bernd, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1825 - 1850
  作者：Koester, Roland、Seidel, Guenter、Wrackmeyer, Bernd

  DOI：——

  日期：——