benzyl(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzyl(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)sulfane
• 英文别名: 3-benzylthio-1,3-diphenylpropyne；(1-Benzylsulfanyl-3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• 化学式: C₂₂H₁₈S
• 分子量: 314.451
• InChiKey: PMUGVXUKPHMYSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（烷硫基）烯和四硫代双环丁烯的制备及反应活性。

  摘要：

  由1,3-二苯丙炔和正丁基锂制备的Ph（2）C（3）二价阴离子分别与烷基硫氰酸酯或烷烃二硫氰酸酯反应，分别得到1,3-双（烷硫基）亚芳基1或四硫代双亚芳基2。1的热反应生成噻吩4和7，苯并噻吩5、1,2-双（亚苄基）环丁烷6，硫杂环丁烷8和α，β-不饱和酮9，四硫代双亚环烷基2a的反应生成环状二聚体1，定量地确定2-双（亚苄基）环丁烷衍生物10。辐照1，3-双（烷硫基）烯丙基1和四硫代环双烯丙基2a引起重排，得到炔烃18、20和21。在环状双烯丙基2a的辐照中，还发现了从dl到内消旋异构体和从内消旋到dl异构体的异构化。 。在丙二烯1和环状双丙二烯2a与二苯基重氮甲烷的反应中，

  DOI：

  10.1021/jo9915675

文献信息

• Bi(OTf)3 catalyzed synthesis of acyclic β-sulfanyl ketones via a tandem Meyer-Schuster rearrangement/conjugate addition reaction
  作者：Yuan Wang、Yan Yin、Qinglin Zhang、Wanyong Pan、Huifeng Guo、Keke Pei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.064

  日期：2019.7

  sulfur nucleophiles is reported. The investigation of the reaction substrates scope indicated that primary 3-aryl propargyl alcohols and thiols underwent the transformation smoothly. The reaction probably proceeded a Bi(OTf)3-catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement of 3-aryl propargyl alcohol, followed by a thiol Michael conjugate addition of thiols to in situ generated α, β-unsaturated ketones

  报道了由炔丙醇和硫亲核试剂制备无环β-羰基硫醚的新策略。对反应底物范围的研究表明，伯3-芳基炔丙醇和硫醇顺利进行了转化。该反应可能进行了Bi（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的串联迈耶-舒斯特重排，然后将硫醇的硫醇迈克尔共轭加成到原位生成的α，β-不饱和酮。该方法是100％原子经济，高产率且易于操作的方法，使其成为构建β-羰基硫化物的有价值的方法。
• Al(OTf)3: an efficient recyclable catalyst for direct nucleophilic substitution of the hydroxy group of propargylic alcohols with carbon- and heteroatom-centered nucleophiles to construct C–C, C–O, C–N and C–S bonds
  作者：Mukut Gohain、Charlene Marais、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.060

  日期：2012.2

  A general and highly efficient Al(OTf)3-catalyzed methodology has been developed for the direct nucleophilic substitution of the hydroxy group in propargylic alcohols with a variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles such as alcohols, aromatic compounds, amides, and thiols, leading to the construction of C–C, C–O, C–N and C–S bonds.

  已经开发了一种通用且高效的Al（OTf）3催化方法，用于用各种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂（例如醇，芳族化合物，酰胺和硫醇）直接取代炔丙醇中的羟基，导致建立C–C，C–O，C–N和C–S键。
• Preparation and Reactivity of 1,3-Bis(alkylthio)allenes and Tetrathiacyclic Bisallenes
  作者：Toshio Shimizu、Kensuke Sakamaki、Daisuke Miyasaka、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo9915675

  日期：2000.3.1

  3-bis(alkylthio)allenes 1 or tetrathiacyclic bisallenes 2, respectively. Thermal reactions of 1 gave thiophenes 4 and 7, benzothiepin 5, 1,2-bis(benzylidene)cyclobutane 6, thiete 8, and alpha,beta-unsaturated ketone 9, and the reactions of tetrathiacyclic bisallenes 2a gave a cyclic dimer, 1,2-bis(benzylidene)cyclobutane derivative 10, quantitatively. Irradiation of 1,3-bis(alkylthio)allenes 1 and tetrathiacyclic

  由1,3-二苯丙炔和正丁基锂制备的Ph（2）C（3）二价阴离子分别与烷基硫氰酸酯或烷烃二硫氰酸酯反应，分别得到1,3-双（烷硫基）亚芳基1或四硫代双亚芳基2。1的热反应生成噻吩4和7，苯并噻吩5、1,2-双（亚苄基）环丁烷6，硫杂环丁烷8和α，β-不饱和酮9，四硫代双亚环烷基2a的反应生成环状二聚体1，定量地确定2-双（亚苄基）环丁烷衍生物10。辐照1，3-双（烷硫基）烯丙基1和四硫代环双烯丙基2a引起重排，得到炔烃18、20和21。在环状双烯丙基2a的辐照中，还发现了从dl到内消旋异构体和从内消旋到dl异构体的异构化。 。在丙二烯1和环状双丙二烯2a与二苯基重氮甲烷的反应中，