ethyl 2-amino-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: JCDJHUYURGMQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylate 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(2-((3-amino-8-methyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin2-yl)thio)acetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC AGONISTS AND POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 RECEPTOR
  [FR] AGONISTES ALLOSTÉRIQUES ET MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR DU GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1

  摘要：

  本发明涉及发现作为GLP-1R激动剂和/或GLP-1R的正向变构调节子（PAMs）的小分子化合物。这些化合物可用于治疗、改善和/或预防哺乳动物体内的胰岛素抵抗和/或糖尿病。

  公开号：

  WO2020210582A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-甲基环己酮 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以60%的产率得到ethyl 2-amino-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC AGONISTS AND POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 RECEPTOR
  [FR] AGONISTES ALLOSTÉRIQUES ET MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR DU GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1

  摘要：

  本发明涉及发现作为GLP-1R激动剂和/或GLP-1R的正向变构调节子（PAMs）的小分子化合物。这些化合物可用于治疗、改善和/或预防哺乳动物体内的胰岛素抵抗和/或糖尿病。

  公开号：

  WO2020210582A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• 2‐Aminothiophene derivatives as a new class of positive allosteric modulators of glucagon‐like peptide 1 receptor
  作者：Tejashree Redij、James A. McKee、Phu Do、Jeffrey A. Campbell、Jian Ma、Zhiyu Li、Nicholas Miller、Chananchida Srikanlaya、Dianzheng Zhang、Xianxin Hua、Zhijun Li

  DOI：10.1111/cbdd.14039

  日期：2022.6

  We report the discovery of two new 2-aminothiophene based small molecule positive allosteric modulators (PAMs) of glucagon-like peptide 1 receptor (GLP-1R) for the treatment of type 2 diabetes. One of the chemotypes, (S-1), has a molecular weight of 239 g/mol, the smallest molecule among all reported GLP-1R PAMs. When combined with GLP-1 peptide, S-1 increased the GLP-1R activity in a dose-dependent

  我们报告发现了两种新的基于 2-氨基噻吩的胰高血糖素样肽 1 受体 (GLP-1R) 小分子正变构调节剂 (PAM)，用于治疗 2 型糖尿病。其中一种化学型 ( S-1 ) 的分子量为 239 g/mol，是所有报道的 GLP-1R PAM 中最小的分子。当与 GLP-1 肽结合时，S-1在基于细胞的测定中以剂量依赖性方式增加 GLP-1R 活性。当与血管活性肠多肽受体 1 (VIPR1) 的肽激动剂联合使用时，S-1对 VIPR1（同一 HEK293-CREB ​​细胞系中存在的另一种 B 类 GPCR）没有表现出特异性活性。胰岛素分泌研究发现S-1与 GLP-1 联合使用，5 μM 时胰岛素分泌增加 1.5 倍。在一项机制研究中，提供的证据表明S-1与 GLP-1 的协同作用可能部分归因于对基于 CREB ​​的磷酸化的增强影响。鉴于这些化学型的有利特征，本文报道的工作表明 2-氨基噻吩衍生物是一类新的、有前途的
• PERRISSIN, M.;FAVRE, M.;LUU-DUC, CUONG;BAKRI-LOGEAIS, F.;HUGUET, F.;NARCI+, EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 5, 420-424
  作者：PERRISSIN, M.、FAVRE, M.、LUU-DUC, CUONG、BAKRI-LOGEAIS, F.、HUGUET, F.、NARCI+

  DOI：——

  日期：——
• PERRISSIN, MONIQUE;FAVRE, MARYLENE;LUU, DUC CUONG;HUGUET, FRANCOIS;GAULTI+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 5, C. 453-456
  作者：PERRISSIN, MONIQUE、FAVRE, MARYLENE、LUU, DUC CUONG、HUGUET, FRANCOIS、GAULTI+

  DOI：——

  日期：——
• THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：EP3810606A1

  公开（公告）日：2021-04-28