3-methyl-9-phenylacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-9-phenylacridine
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: UYRBRRYMTQSPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-diphenyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2(1H)-one 在 邻氨基苯甲酸甲酯 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到3-methyl-9-phenylacridine
  参考文献：
  名称：

  一些 4,4-二取代的 1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮的质谱和热解研究

  摘要：

  4,4-二芳基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮在 230–240 °C 下热解得到 9-芳基吖啶和（2-氨基苯基）二芳基甲烷。它们的形成与各自母体化合物的质量碎裂密切相关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4417

文献信息

• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。
• 一种钯催化合成的芳基吖啶衍生物的制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110698399B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种钯催化合成的芳基吖啶衍生物及其制备方法，通过以2‑(芳氨基)苯甲腈衍生物和芳基硼酸作为反应物反应制得；反应物来源广泛，制备容易，成本较低，同时毒性较低，不易对人体健康造成影响。反应在溶剂中进行，溶剂为水；在反应时，还向溶剂中加入了钯催化剂、添加剂和配体；钯催化剂为氯化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯和乙酰丙酮钯中的任意一种，添加剂为甲基磺酸；反应温度为90‑110℃，反应时间为20‑25小时，整个反应在空气下进行，反应条件十分温和，容易达到，且安全，保证了实验人员的健康。本发明产率最高可达到94％，可以制备一系列的芳基吖啶衍生物，该方法具有较强的底物普适性，制得推广。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Oxidative Annulation of Cyclohexanones and 2-Aminophenyl Ketones Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wan-Lu Mu、Meirong Wang、Hui-Jing Li、Deng-Ming Huang、Yi-Yun Zhang、Chao-Yi Li、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700715

  日期：2017.12.11

  A facile oxidative annulation of cyclohexanones and 2‐aminophenyl ketones that uses molecular oxygen as the sole oxidant is described. The reaction provides a direct approach to acridines, a structural motif for a large number of fluorescent sensors, functional materials, ligands, and pharmaceuticals. In the presence of a palladium catalyst, high regioselectivity is observed when using non‐symmetric

  描述了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的环己酮和2-氨基苯基酮的简便氧化环。该反应为to啶提供了直接途径，,啶是大量荧光传感器，功能材料，配体和药物的结构基序。在钯催化剂的存在下，当使用非对称的3-取代的环己酮时，观察到了很高的区域选择性。通过使用氧气作为末端氧化还原缓和剂，填充了整体氧化还原缩合过程的电子间隙，并显着提高了反应效率。该方案具有许多优点，例如使用非危险性氧化剂和易于获得的起始原料，高区域选择性以及水是唯一的副产物。
• Synthesis of Substituted Acridines through a Palladium-Catalyzed Condensation/Cyclization/Tautomerization Sequence
  作者：Xiangui Chen、Yanjun Xie、Cheng Li、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201601553

  日期：2017.1.18

  An efficient synthesis of 9‐aryl‐substituted acridines from cyclohexanones and 2‐aminobenzophenones under palladium‐catalyzed conditions was developed. By using molecular oxygen as a green oxidant, various cyclohexanones act as the aryl source to construct the nitrogen‐containing heterocycles through a condensation/cyclization/tautomerization sequence.

  开发了在钯催化条件下由环己酮和2-氨基二苯甲酮高效合成9-芳基取代的cr啶的方法。通过使用分子氧作为绿色氧化剂，各种环己酮充当芳基源，通过缩合/环化/互变异构顺序构建含氮杂环。