(S)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-4-methyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-4-methyloxazole
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: CGXHNOSRQQHEHF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 、 乙胩 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-4-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Preparation of Chiral 5-(Aminomethyl)oxazole Derivatives from .ALPHA.-Amino Esters and .ALPHA.-Lithiated Isocyanides.

  摘要：

  通过将甲基和苄基异氰酸酯与 BuLi 金属化，或将乙基异氰酸酯与二异丙基酰胺锂金属化，可以用 α-硫代异氰酸酯处理 N 保护的 α-氨基酯，从而高效而普遍地制备出多种手性 5-（氨基甲基）噁唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.860

文献信息

• A Straightforward Preparation of Chiral 5-(Aminomethyl)oxazole Derivatives from .ALPHA.-Amino Esters and .ALPHA.-Lithiated Isocyanides.
  作者：Masashi OHBA、Hiroyuki KUBO、Shigeki SETO、Tozo FUJII、Hiroyuki ISHIBASHI

  DOI：10.1248/cpb.46.860

  日期：——

  An efficient and general preparation of several chiral N-protected 5-(aminomethyl)oxazoles has been accomplished by treatment of N-protected α-amino esters with α-lithiated isocyanides, obtained by metalation of methyl and benzyl isocyanides with BuLi or of ethyl isocyanide with lithium diisopropylamide.

  通过将甲基和苄基异氰酸酯与 BuLi 金属化，或将乙基异氰酸酯与二异丙基酰胺锂金属化，可以用 α-硫代异氰酸酯处理 N 保护的 α-氨基酯，从而高效而普遍地制备出多种手性 5-（氨基甲基）噁唑。