N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-tri-n-butyltinphenylthio)benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-tri-n-butyltinphenylthio)benzylamine
• 英文别名: [2-((2-amino-4-tri-n-butyltinphenyl)thio)benzyl]dimethylamine；Tributyltin-ADAM；2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]sulfanyl-5-tributylstannylaniline
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂SSn
• 分子量: 547.436
• InChiKey: NGGDJICHMCLOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-tri-n-butyltinphenylthio)benzylamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 [p-11C-methyl]-N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-methylphenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Carbon-11 labelling of MADAM in two different positions: a highly selective PET radioligand for the serotonin transporter

  摘要：

  通过闪烁成像对活体人脑中的血清素转运体（5-HTT）进行成像，对于研究抑郁症等神经精神疾病的病理生理学和治疗具有重要价值。为此，为了获得一种适用于 PET 的选择性放射性示踪剂，我们在此报告一种选择性 5-HTT 放射性配体的碳-11 标记：N，N-二甲基-2-（2-氨基-4-甲基苯硫基）苄胺或 MADAM 在两个不同位置的碳-11 标记：[p-11C-甲基]MADAM 和 [N-11C- 甲基]MADAM。本文介绍了 Bu3Sn-ADAM 和 N-二甲基-MADAM 的合成。[p-11C-甲基]MADAM 是通过 Bu3Sn-ADAM 和[11C]甲基碘之间的 Stille 偶联反应得到的，该反应不使用钯 (0) 作为催化剂 (Ia)，也可以使用氯化铜作为辅助催化剂 (Ib)。[N-11C-methyl]MADAM 是通过 N-去甲基-MADAM 和 [11C]methyl iodide（II）的 N-甲基化反应得到的。p-11C-甲基]MADAM 的碳-11 结合率为 10-30%（Ia 和 Ib），而[N-11C-甲基]MADAM 的碳-11 结合率为 75-80%（II）。在每种情况下，最终产品的合成时间均为 30 分钟，包括 HPLC 纯化，放射化学纯度均大于 99%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.523
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-tri-n-butyltinphenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing radiotracer precursor SnADAM

  摘要：

  揭示了一种制备放射示踪剂前体SnADAM的方法。该方法克服了传统合成方法的缺点，包括较低的产率和耗时。此外，使用Pd/C催化剂和氢气来催化还原反应，以避免产生大量具有类似结构的中间产物。因此，无需进行分离和纯化过程。中间产物的产率也提高了，从而最大程度地减少了对最终产品SnADAM低产率的影响。部分反应通过使用三(二苯并亚乙酮)-二钯(0)（Pd2(dba)3）作为催化剂得到显着加速。因此，SnADAM的生产时间缩短。

  公开号：

  US09096623B1

文献信息

• Carbon-11 labelling of MADAM in two different positions: a highly selective PET radioligand for the serotonin transporter
  作者：Jari Tarkiainen、Johnny Vercouillie、Patrick Emond、Johan Sandell、Jukka hiltunen、Yves Frangin、Denis Guilloteau、Christer Halldin

  DOI：10.1002/jlcr.523

  日期：2001.12

  Imaging by scintigraphy the serotonin transporter (5-HTT) in the living human brain would be of great value in research on the pathophysiology and treatment of neuropsychiatric disorders such as depression. For that reason, and in order to obtain a selective radiotracer applicable to PET, we report here the carbon-11 labelling of a selective 5-HTT radioligand: N, N-dimethyl-2-(2-amino-4-methylphenylthio)benzylamine or MADAM in two different positions: [p-11C-methyl]MADAM and [N-11C-methyl]MADAM. The synthesis of Bu3Sn-ADAM and N-dimethyl-MADAM is described. [p-11C-methyl]MADAM was obtained by a Stille coupling reaction between Bu3Sn-ADAM and [11C]methyl iodide using palladium (0) as a catalyst without (Ia) or with copper chloride as a co-catalyst (Ib). [N-11C-methyl]MADAM was obtained by an N-methylation reaction between N-demethyl-MADAM and [11C]methyl iodide (II). The carbon-11 incorporation yield in [p-11C-methyl]MADAM was 10–30% (Ia and Ib) and in [N-11C-methyl]MADAM was 75-80% (II). The final product in each case was obtained in 30 min total synthesis time, including HPLC purification and with >99% radiochemical purity. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过闪烁成像对活体人脑中的血清素转运体（5-HTT）进行成像，对于研究抑郁症等神经精神疾病的病理生理学和治疗具有重要价值。为此，为了获得一种适用于 PET 的选择性放射性示踪剂，我们在此报告一种选择性 5-HTT 放射性配体的碳-11 标记：N，N-二甲基-2-（2-氨基-4-甲基苯硫基）苄胺或 MADAM 在两个不同位置的碳-11 标记：[p-11C-甲基]MADAM 和 [N-11C- 甲基]MADAM。本文介绍了 Bu3Sn-ADAM 和 N-二甲基-MADAM 的合成。[p-11C-甲基]MADAM 是通过 Bu3Sn-ADAM 和[11C]甲基碘之间的 Stille 偶联反应得到的，该反应不使用钯 (0) 作为催化剂 (Ia)，也可以使用氯化铜作为辅助催化剂 (Ib)。[N-11C-methyl]MADAM 是通过 N-去甲基-MADAM 和 [11C]methyl iodide（II）的 N-甲基化反应得到的。p-11C-甲基]MADAM 的碳-11 结合率为 10-30%（Ia 和 Ib），而[N-11C-甲基]MADAM 的碳-11 结合率为 75-80%（II）。在每种情况下，最终产品的合成时间均为 30 分钟，包括 HPLC 纯化，放射化学纯度均大于 99%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Method for preparing radiotracer precursor SnADAM
  申请人：ATOMIC ENERGY COUNCIL—INSTITUTE OF NUCLEAR ENERGY RESEARCH

  公开号：US09096623B1

  公开（公告）日：2015-08-04

  A method for preparing a radiotracer precursor SnADAM is revealed. The method overcomes shortcomings of conventional synthesis methods including lower yield rate and time-consuming. Moreover, Pd/C catalyst and hydrogen gas are used to catalyze reduction reaction for avoiding the generation of a large amount of intermediate products with similar structures. Thus there is no need to perform isolation and purification processes. The yield rate of the intermediate products is also increased so that its impact on the low yield rate of the final product SnADAM is minimized. A part of the reaction is significantly accelerated by using tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium(0) (Pd2(dba)3) as a catalyst. Thus the production time of SnADAM is shortened.

  揭示了一种制备放射示踪剂前体SnADAM的方法。该方法克服了传统合成方法的缺点，包括较低的产率和耗时。此外，使用Pd/C催化剂和氢气来催化还原反应，以避免产生大量具有类似结构的中间产物。因此，无需进行分离和纯化过程。中间产物的产率也提高了，从而最大程度地减少了对最终产品SnADAM低产率的影响。部分反应通过使用三(二苯并亚乙酮)-二钯(0)（Pd2(dba)3）作为催化剂得到显着加速。因此，SnADAM的生产时间缩短。
• Tarkiainen, J.; Vercouillie, J.; Guilloteau, D., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S193 - S195
  作者：Tarkiainen, J.、Vercouillie, J.、Guilloteau, D.、Gulyas, B.、Sovago, J.、Cselenyi, Zs.、Emond, P.、Chalon, S.、Sandell, J.、Hiltunen, J.、Farde, L.、Halldin, C.

  DOI：——

  日期：——