N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-tri-n-butyltinphenylthio)benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-tri-n-butyltinphenylthio)benzylamine
• 英文别名: [2-((2-amino-4-tri-n-butyltinphenyl)thio)benzyl]dimethylamine；Tributyltin-ADAM；2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]sulfanyl-5-tributylstannylaniline
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂SSn
• 分子量: 547.436
• InChiKey: NGGDJICHMCLOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-tri-n-butyltinphenylthio)benzylamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 [p-11C-methyl]-N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-methylphenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Carbon-11 labelling of MADAM in two different positions: a highly selective PET radioligand for the serotonin transporter

  摘要：

  通过闪烁成像对活体人脑中的血清素转运体（5-HTT）进行成像，对于研究抑郁症等神经精神疾病的病理生理学和治疗具有重要价值。为此，为了获得一种适用于 PET 的选择性放射性示踪剂，我们在此报告一种选择性 5-HTT 放射性配体的碳-11 标记：N，N-二甲基-2-（2-氨基-4-甲基苯硫基）苄胺或 MADAM 在两个不同位置的碳-11 标记：[p-11C-甲基]MADAM 和 [N-11C- 甲基]MADAM。本文介绍了 Bu3Sn-ADAM 和 N-二甲基-MADAM 的合成。[p-11C-甲基]MADAM 是通过 Bu3Sn-ADAM 和[11C]甲基碘之间的 Stille 偶联反应得到的，该反应不使用钯 (0) 作为催化剂 (Ia)，也可以使用氯化铜作为辅助催化剂 (Ib)。[N-11C-methyl]MADAM 是通过 N-去甲基-MADAM 和 [11C]methyl iodide（II）的 N-甲基化反应得到的。p-11C-甲基]MADAM 的碳-11 结合率为 10-30%（Ia 和 Ib），而[N-11C-甲基]MADAM 的碳-11 结合率为 75-80%（II）。在每种情况下，最终产品的合成时间均为 30 分钟，包括 HPLC 纯化，放射化学纯度均大于 99%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.523
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-tri-n-butyltinphenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing radiotracer precursor SnADAM

  摘要：

  揭示了一种制备放射示踪剂前体SnADAM的方法。该方法克服了传统合成方法的缺点，包括较低的产率和耗时。此外，使用Pd/C催化剂和氢气来催化还原反应，以避免产生大量具有类似结构的中间产物。因此，无需进行分离和纯化过程。中间产物的产率也提高了，从而最大程度地减少了对最终产品SnADAM低产率的影响。部分反应通过使用三(二苯并亚乙酮)-二钯(0)（Pd2(dba)3）作为催化剂得到显着加速。因此，SnADAM的生产时间缩短。

  公开号：

  US09096623B1

文献信息

• Tarkiainen, J.; Vercouillie, J.; Guilloteau, D., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S193 - S195
  作者：Tarkiainen, J.、Vercouillie, J.、Guilloteau, D.、Gulyas, B.、Sovago, J.、Cselenyi, Zs.、Emond, P.、Chalon, S.、Sandell, J.、Hiltunen, J.、Farde, L.、Halldin, C.

  DOI：——

  日期：——