3-benzoyl-5-hexylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-hexylisoxazole
• 英文别名: (5-Hexyl-1,2-oxazol-3-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: DBRZNIIIKRHNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 苯甲酰硝基甲烷 在 polyethylene glycol-400 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-benzoyl-5-hexylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇水溶液对苯偶氮硝基甲烷/ 2-硝基乙酸乙酯与双极性亲和剂的1,3-偶极环加成的影响：异恶唑和异恶唑啉的绿色合成

  摘要：

  水与聚乙二醇（PEG）的1：1混合物有助于在绿色条件下将苯甲酰基硝基甲烷/ 2-硝基乙酸乙酯与末端炔烃或烯烃进行1,3-偶极环加成反应，生成异恶唑或异恶唑啉。该方法无需使用任何碱，催化剂，脱水剂或有害溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300712

文献信息

• Competitive Copper Catalysis in the Condensation of Primary Nitro Compounds with Terminal Alkynes: Synthesis of Isoxazoles
  作者：Ausilia Baglieri、Luca Meschisi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.201600897

  日期：2016.9

  are prepared by catalytic condensation of primary nitro compounds with terminal acetylenes by using a copper/base catalytic system. The additional catalytic effect of the copper(II) salts is evidenced by comparing the kinetic profiles. Selectivity dependence on reaction conditions is considered for phenylacetylene in the following competitive processes: oxidative coupling of terminal alkynes to conjugated

  异恶唑，主要是 3,5-二取代，是通过使用铜/碱催化系统将伯硝基化合物与末端乙炔催化缩合制备的。通过比较动力学曲线证明了铜 (II) 盐的额外催化作用。在以下竞争过程中，苯乙炔的选择性取决于反应条件：在空气存在下，由 CuII 和碱催化的末端炔烃与共轭二炔的氧化偶联；除了与苯甲酰硝基甲烷缩合生成 3-苯甲酰异恶唑外，还生产呋喃，这是亲偶极试剂与 3,4-二苯甲酰呋喃反应的结果；将缺电子炔烃（例如丙炔酸甲酯）与自身和硝基化合物加成。因此，氧化偶联在与“活性”硝基化合物的反应中可以忽略不计，而对于硝基烷烃，可以观察到两种产物：仅检测到痕量的异恶唑，而没有铜。类似地，在铜存在下，3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑比呋喃唑占优势。此外，在单独存在碱的情况下，缺电子炔烃的缩合会产生复杂的反应混合物，但环加合物可以方便地用铜制备。结果表明该催化方法在合成实践中的实用性和普遍性。但环加合物可以方便地用铜制备。
• Formation of isoxazole derivatives via nitrile oxide using ammonium cerium nitrate (CAN): a novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives
  作者：Ken-ichi Itoh、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.088

  日期：2004.2

  4-diacetyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide) as the dimer of nitrile oxide. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))-formic acid. The reaction mechanisms based on nitration and formation of nitrile oxide mediated by CAN(IV) or CAN(III) from acetone or acetophenone are also proposed.

  烯烃和炔烃与硝酸铈铈（IV）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（IV））在丙酮中的回流下反应，得到相应的3-乙酰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙酰异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基-4，5-二氢异恶唑和3-苯甲酰基异恶唑衍生物。丙酮与CAN（IV）反应，得到相应的呋喃烷（3,4-二乙酰基-1,2,5-恶二唑2-氧化物），为一氧化二氮的二聚体。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2O，CAN（III））-甲酸。还提出了基于硝化反应并由丙酮或苯乙酮通过CAN（IV）或CAN（III）介导形成一氧化氮的反应机理。
• Method for manufacturing isoxazole derivative or dihydroisoxazole derivative
  申请人：Horiuchi Akira C.

  公开号：US20060247288A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  There is provided with a method for manufacturing an isoxazole derivative at a high yield and without discharging waste products, and a novel isoxazole derivative. An isoxazole derivative expressed by Formula (8) is produced by reacting a 1-alkyne compound expressed by Formula (7) with iron(III) nitrate in the presence of acetone or acetophenone: (where R 1 is an alkyl, cycloalkyl, phenyl, or other such group); and (where R 2 is a methyl or a phenyl).

  提供了一种制造异噁唑衍生物的方法，可以高产率地制造而不排放废物，并提供了一种新颖的异噁唑衍生物。通过在丙酮或苯乙酮存在下，将式（7）表示的1-炔基化合物与硝酸铁（III）反应，可以制备式（8）表示的异噁唑衍生物：（其中R1是烷基、环烷基、苯基或其他类似基团）；以及（其中R2是甲基或苯基）。
• A novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives using ammonium cerium nitrate (CAN)
  作者：Ken-ichi Itoh、Shigeo Takahashi、Tetsuya Ueki、Takashi Sugiyama、T.Tomoyoshi Takahashi、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01612-x

  日期：2002.9

  (several alkenes and alkynes) with ammonium cerium(IV) nitrate ((NH4)2Ce(NO3)6, CAN(IV)) in acetone under reflux gave 3-acetylisoxazole derivatives. In the case of acetophenone, 3-benzoylisoxazole derivatives were obtained. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))–formic acid.

  双极性亲和剂（几种烯烃和炔烃）与硝酸铈铈（Ⅳ）（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（Ⅳ））在丙酮中在回流下反应，得到3-乙酰基异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基异恶唑衍生物。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2 O，CAN（III））-甲酸可提高异恶唑衍生物的产率。
• A Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazoles Using Iron(III) Salts
  作者：C. Akira Horiuchi、Ken-ichi Itoh、Hiroshi Sakamaki、Noriko Nakazato、Atsuo Horiuchi、Ernst Horn

  DOI：10.1055/s-2005-916041

  日期：——

  by the reaction of alkenes or alkynes with ketones (acetone or acetophenone), as both a reagent and the solvent, by three methods: iron(lll) nitrate under reflux, iron(III) salt-nitrogen dioxide (NO;) at room temperature, and iron(III) nitrate under microwave irradiation (MW).

  3-酰基异恶唑是通过烯烃或炔烃与酮（丙酮或苯乙酮）反应合成的，既作为试剂又作为溶剂，通过三种方法合成：硝酸铁（III）在回流下，铁（III）盐-二氧化氮（NO ;) 在室温下，以及在微波辐射 (MW) 下的硝酸铁 (III)。