diethyl butynedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl butynedicarboxylate
• 英文别名: DEADC；Diethyl hex-3-ynedioate；diethyl hex-3-ynedioate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: QYTQSBFMVYUPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl butynedicarboxylate 在 哌嗪 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到cis-3-Hexendicarbonsaeurediaethylester
  参考文献：
  名称：

  哌嗪促进的金催化氢化：封端配体的影响

  摘要：

  发现金纳米颗粒（NPs）与Lewis碱（例如哌嗪）结合，通过H 2的异质裂解来进行选择性氢化反应。由于可以通过许多不同的方法并使用不同的封端配体来制备金纳米颗粒，因此在本研究中，我们研究了吸附在金表面的封端配体对金-配体界面形成的影响。哌嗪不会活化柠檬酸（Citr），聚乙烯醇（PVA），聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和油胺（Oley）稳定的Au NPs进行炔烃加氢反应，但除去封端后，催化活性大大提高通过在400°C下煅烧和随后的哌嗪吸附来从金表面形成配体。因此，封端配体如果不小心除去会限制催化活性，这表明在H 2活化过程中需要更清洁的表面以实现配体与金属的协同作用 在温和的反应条件下用于各种炔烃的选择性半氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c9cy02016k

文献信息

• [EN] ARYLNAPHTHALENE LACTONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLNAPHTALÈNE LACTONE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2015153653A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  A series of natural products including phyllanthusum, an arylnaphthalene lignan derivative, with anticancer and antitumor and immurtostimulating activity are disclosed. The invention further encompasses methods of adding water solubilizing groups to the arylrings that include phosphonyl groups.

  一系列天然产物被揭示，包括具有抗癌、抗肿瘤和免疫刺激活性的石竹素，一种芳基萘木脂素衍生物。该发明还涵盖了向包括磷酰基在内的芳基环添加水溶解基团的方法。
• Accessing Frustrated Lewis Pair Chemistry through Robust Gold@N-Doped Carbon for Selective Hydrogenation of Alkynes
  作者：Jhonatan Luiz Fiorio、Renato Vitalino Gonçalves、Erico Teixeira-Neto、Manuel A. Ortuño、Núria López、Liane Marcia Rossi

  DOI：10.1021/acscatal.8b00806

  日期：2018.4.6

  hydrogenation of numerous structurally diverse alkynes proceeded in moderate to excellent yield under mild conditions. The high selectivity toward the industrially important alkene substrates, functional group tolerance, and the high recyclability makes the catalytic system unique. Both high activity and selectivity are correlated with a frustrated Lewis pairs interface formed by the combination of gold

  1,10-菲咯啉在TiO 2上热解Au（OAc）3提供了一种高活性和选择性的Au纳米颗粒（NP）催化剂，该催化剂嵌入氮掺杂的碳载体中，[受电子邮件保护]碳/ TiO 2催化剂。系统研究了热解温度，载体类型和氮配体以及Au /配体摩尔比等参数。在温和条件下，许多结构多样的炔烃的高选择性加氢以中等至极好的收率进行。对工业上​​重要的烯烃底物的高选择性，官能团耐受性和高可回收性使催化体系独树一帜。高活性和选择性都与由N掺杂碳的金和氮原子的组合形成的沮丧的Lewis对界面有关，根据密度泛函理论计算，该界面可以充当促进H 2杂化活化的基本位点在非常温和的条件下。这种“完全非均相”且可循环利用的金催化剂使选择性加氢工艺在环境和经济上都具有吸引力。
• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• 治疗糖尿病的药物沙格列汀的制备方法
  申请人：深圳市第二人民医院

  公开号：CN109761876B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明提供了一种合成路线更短的沙格列汀的制备方法，通过在有机膦配体和钯催化剂存在下，以丁炔二酸二乙酯和氨基保护的(S)‑3‑氨基‑3‑氰基‑丙酸乙酯为起始原料，经环合、脱羧、环丙烷化，获得中间产物(1S,3S,5S)‑2‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑3‑甲腈对甲苯磺酸盐，再与羧基活化的(S)‑N‑叔丁氧羰基‑(3‑羟基金刚烷‑1‑基)甘氨酸反应，提高反应速率，得到高产率高纯度的沙格列汀产物，反应路线大大缩短，各步骤产率高，反应时间短，降低了生产成本，有利于工业化生产。
• Piperazine-promoted gold-catalyzed hydrogenation: the influence of capping ligands
  作者：Jhonatan L. Fiorio、Eduardo C. M. Barbosa、Danielle K. Kikuchi、Pedro H. C. Camargo、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Liane M. Rossi

  DOI：10.1039/c9cy02016k

  日期：——

  Gold nanoparticles (NPs) combined with Lewis bases, such as piperazine, were found to perform selective hydrogenation reactions via the heterolytic cleavage of H2. Since gold nanoparticles can be prepared by many different methodologies and using different capping ligands, in this study, we investigated the influence of capping ligands adsorbed on gold surfaces on the formation of the gold–ligand interface

  发现金纳米颗粒（NPs）与Lewis碱（例如哌嗪）结合，通过H 2的异质裂解来进行选择性氢化反应。由于可以通过许多不同的方法并使用不同的封端配体来制备金纳米颗粒，因此在本研究中，我们研究了吸附在金表面的封端配体对金-配体界面形成的影响。哌嗪不会活化柠檬酸（Citr），聚乙烯醇（PVA），聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和油胺（Oley）稳定的Au NPs进行炔烃加氢反应，但除去封端后，催化活性大大提高通过在400°C下煅烧和随后的哌嗪吸附来从金表面形成配体。因此，封端配体如果不小心除去会限制催化活性，这表明在H 2活化过程中需要更清洁的表面以实现配体与金属的协同作用 在温和的反应条件下用于各种炔烃的选择性半氢化反应。