4-(2-cyanobenzoyl)-morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-cyanobenzoyl)-morpholine
• 英文别名: 2-(Morpholine-4-carbonyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: HBZLTHLMGMZUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanobenzoyl)-morpholine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.56h， 生成 2-(morpholine-4-carbonyl)-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代吗啉苯甲酰胺的原位锂化原位硼化

  摘要：

  吗啉酰胺是Weinreb酰胺作为有机金属物种酰化剂的廉价且安全的替代品。在此，已经研究了18种邻位间和对位取代的吗啉苯甲酰胺的原位锂化/硼化。18种底物中的10种提供了所需的硼酸酯作为主要异构体（> 90％的区域选择性），分离出的粗品收率为68％至93％。随后通过激酶抑制剂的合成说明了此类构件的合成可用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-cyanobenzoyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  取代吗啉苯甲酰胺的原位锂化原位硼化

  摘要：

  吗啉酰胺是Weinreb酰胺作为有机金属物种酰化剂的廉价且安全的替代品。在此，已经研究了18种邻位间和对位取代的吗啉苯甲酰胺的原位锂化/硼化。18种底物中的10种提供了所需的硼酸酯作为主要异构体（> 90％的区域选择性），分离出的粗品收率为68％至93％。随后通过激酶抑制剂的合成说明了此类构件的合成可用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.002

文献信息

• Synthesis of Tertiary Benzamides via Pd-Catalyzed Coupling of Arylboronic Esters and Carbamoyl Chlorides
  作者：Morten Lysén、Susan Kelleher、Mikael Begtrup、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/jo050459h

  日期：2005.6.1

  Ortho-substituted arylboronic esters are efficiently coupled with carbamoyl chlorides under Pd-catalysis to give tertiary benzamides.
• Ortho lithiation-in situ borylation of substituted morpholine benzamides
  作者：Anna Cederbalk、Morten Lysén、Jan Kehler、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.002

  日期：2017.3

  Morpholine amides are cheap and safe alternative to Weinreb amides as acylating agents of organometallic species. Herein, the in-situ lithiation/borylation of 18 ortho- meta- and para-substituted morpholine benzamides has been investigated. 10 of the 18 substrates provided the desired boronic esters as the major isomer (>90% regioselectivity) in crude isolated yields ranging from 68 to 93%. The synthetic

  吗啉酰胺是Weinreb酰胺作为有机金属物种酰化剂的廉价且安全的替代品。在此，已经研究了18种邻位间和对位取代的吗啉苯甲酰胺的原位锂化/硼化。18种底物中的10种提供了所需的硼酸酯作为主要异构体（> 90％的区域选择性），分离出的粗品收率为68％至93％。随后通过激酶抑制剂的合成说明了此类构件的合成可用性。