(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-3-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c]triazol-3-yl(phenyl)methanone
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: XNFKEPISACXZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮丁醛 、 苯甲酰硝基甲烷 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化 Knoevenagel 缩合/1,3-偶极环加成对高度官能化的稠合 1,2,3-三唑

  摘要：

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500459

文献信息

• Tandem Organocatalyzed Knoevenagel Condensation/1,3-Dipolar Cycloaddition towards Highly Functionalized Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jubi John、Joice Thomas、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201500459

  日期：2015.8

  Facile synthesis of fused 1,2,3-triazoles by a proline-catalyzed reaction of an azido aldehyde and a nitroalkane is elaborated. The present tandem protocol proceeds via an organocatalytic Knoevenagel condensation of the azido aldehyde and nitroalkane followed by intramolecular azide–nitroalkene cycloaddition. The functionalized bicyclic triazole is obtained by elimination of HNO2 from the cycloadduct

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。