(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-3-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c]triazol-3-yl(phenyl)methanone
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: XNFKEPISACXZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮丁醛 、 苯甲酰硝基甲烷 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化 Knoevenagel 缩合/1,3-偶极环加成对高度官能化的稠合 1,2,3-三唑

  摘要：

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500459