dimethyl (R)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (R)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₆
• 分子量: 360.161
• InChiKey: HBBIAPDQIPYCAD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-硝基乙烯基)苯 、 丙二酸二甲酯 在 (5,7-bis(trifluoromethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl)-9-epiquinidine amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以94.9%的产率得到dimethyl (R)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  新型金鸡纳-氨基苯并咪唑双功能有机催化剂

  摘要：

  通过将5,7-双（三氟甲基）-2-氯苯并咪唑与C（9 S）-氨基二氢奎宁或C（9 R）-氨基二氢奎尼丁偶联，制备出高效的金鸡纳衍生的手性2-氨基苯并咪唑催化剂，并将其依次用于迈克尔加成反应丙二酸二甲酯转化为硝基烯烃，是非常有效的手性路易斯酸双官能有机催化剂（ee高达99％以上）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900787

文献信息

• Chiral Cobalt(III) Tris(1,2-diamine) Catalysts That Incorporate Nitrogenous Base Containing Anions for the Bifunctional Activation of Nucleophiles and Electrophiles in Enantioselective Addition Reactions
  作者：Connor Q. Kabes、Reagan F. Lucas、Jack H. Gunn、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/acscatal.1c01883

  日期：2021.7.2

  The lipophilic diastereomeric cobalt complexes Λ or Δ-[Co((S,S)-dpen)3]3+ 2Cl–BArf– (Λ or Δ-(S,S)-23+ 2Cl–BArf–; dpen/BArf– = 1,2-diphenylethylenediamine/B(3,5-C6H3(CF3)2)4–) catalyze a number of enantioselective C–H bond addition reactions in the presence of aliphatic tertiary amines, but pyridine and N,N-dimethylaniline are much less effective. However, when these bases are incorporated into counter

  亲脂性非对映钴配合物 Λ 或 Δ-[Co(( S , S )-dpen) 3 ] 3+ 2Cl – BAr f – (Λ 或 Δ-( S , S )- 2 3+ 2Cl – BAr f – ; dpen /BAr f – = 1,2-二苯基乙二胺/B(3,5-C 6 H 3 (CF 3 ) 2 ) 4 – ) 在脂肪族叔胺存在下催化许多对映选择性的 C–H 键加成反应，但吡啶和N ,N-二甲基苯胺的效果要差得多。然而，当这些碱以 Λ 或 Δ-( S , S )- 2 3+ 4 – Cl – BAr f – 的形式结合到抗衡阴离子 ( 4 – ) 中时，可以实现高度对映选择性的双功能催化剂。烟酸盐、异烟酸盐、相关磺酸盐和N , N-二甲氨基苯甲酸酯是有效的。6-氯烟酸盐提供较慢的速率和较低的ee值，而6-氨基烟酸盐提供较快的速率和较高的ee值。6-甲基、2-甲氧基和未取代的类似物提供中间结果
• Novel Cinchona-Aminobenzimidazole Bifunctional Organocatalysts
  作者：Lei Zhang、Myoung-Mo Lee、Soo-Mi Lee、Jihye Lee、Maosheng Cheng、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1002/adsc.200900787

  日期：2009.12

  e with C(9S)-aminodihydroquinine or C(9R)-aminodihydroquinidine and successively applied to the Michael addition of dimethyl malonate to nitroolefins as very efficient chiral Lewis acid bifunctional organocatalysts (up to >99% ee).

  通过将5,7-双（三氟甲基）-2-氯苯并咪唑与C（9 S）-氨基二氢奎宁或C（9 R）-氨基二氢奎尼丁偶联，制备出高效的金鸡纳衍生的手性2-氨基苯并咪唑催化剂，并将其依次用于迈克尔加成反应丙二酸二甲酯转化为硝基烯烃，是非常有效的手性路易斯酸双官能有机催化剂（ee高达99％以上）。
• Enantioselective organocatalytic Michael addition of malonate esters to nitro olefins using bifunctional cinchonine derivatives
  作者：Jinxing Ye、Darren J. Dixon、Peter S. Hynes

  DOI：10.1039/b508833j

  日期：——

  and evaluated for asymmetric organocatalytic activity in the dimethyl malonate Michael addition to beta-nitrostyrene; thiourea derivative was identified as the most effective bifunctional organic catalyst and found to induce high enantioselectivity in the malonate ester Michael addition reaction to a range of nitro olefins.

  合成了一个9-氨基（9-脱氧）表西金宁衍生物家族，该衍生物在9位具有一定范围的单-和双齿氢键供体基团，并评估了丙二酸二甲酯与β-硝基苯乙烯之间的不对称有机催化活性。 ; 硫脲衍生物被认为是最有效的双官能有机催化剂，并发现在丙二酸酯迈克尔加成反应中，对一系列硝基烯烃具有较高的对映选择性。
• Calixarene-derived chiral tertiary amine–thiourea organocatalyzed asymmetric Michael additions of acetyl acetone and dimethyl malonate to nitroolefins
  作者：Mustafa Durmaz、Aysun Tataroglu、Horu Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.004

  日期：2016.2

  Novel bifunctional chiral thiourea-tertiary amines bearing a calix[4]arene scaffold were synthesized and applied in catalytic asymmetric Michael addition of acetyl acetone and dimethyl malonate to nitroolefins. The corresponding adducts were obtained in excellent yields (up to 99%) and with high enantioselectivities (up to 94% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biscinchona alkaloids as highly efficient bifunctional organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of malonates to nitroalkenes at ambient temperature
  作者：Fei Li、Ying-Zi Li、Zhen-Shan Jia、Ming-Hua Xu、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.070

  日期：2011.12

  The novel bifunctional bisalkaloids have been developed as highly efficient catalysts for the asymmetric conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes with low catalyst loading (1 mol %) at ambient temperature, providing the products with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.