3-octyl-4-pentenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-octyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 3-Ethenylundecanoic acid；3-ethenylundecanoic acid
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: RPQNYZCHGPXMJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟辛烷 、 二氧化碳 、 乙烯基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-octyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用烷基氟化物对乙烯基格氏试剂进行镍催化烷基化二聚反应

  摘要：

  烷基卤化物在 Ni 催化剂存在下与乙烯基氯化镁发生独特的交叉偶联反应，以高产率得到 2-烷基-3-丁烯基格氏试剂 (1)。该反应在 25 摄氏度的 THF 中使用伯和仲烷基氟化物有效进行。另一方面，PhCH=CHMgBr 以良好的产率得到双烷基化乙烯基偶联产物 4 作为唯一的偶联产物。与相应的氯化物、溴化物和碘化物相比，烷基氟是最合适的烷基化试剂。

  DOI：

  10.1021/ja042565r

文献信息

• Ni-Catalyzed Alkylative Dimerization of Vinyl Grignard Reagents Using Alkyl Fluorides
  作者：Jun Terao、Hiroyasu Watabe、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja042565r

  日期：2005.3.1

  Alkyl halides underwent unique cross-coupling reaction with vinylmagnesium chloride in the presence of Ni catalyst to give 2-alkyl-3-butenyl Grignard reagent (1) in high yields. This reaction proceeded efficiently at 25 degrees C in THF using primary and secondary alkyl fluorides. On the other hand, PhCH=CHMgBr gave double alkylative vinyl coupling product 4 in good yield as the sole coupling product

  烷基卤化物在 Ni 催化剂存在下与乙烯基氯化镁发生独特的交叉偶联反应，以高产率得到 2-烷基-3-丁烯基格氏试剂 (1)。该反应在 25 摄氏度的 THF 中使用伯和仲烷基氟化物有效进行。另一方面，PhCH=CHMgBr 以良好的产率得到双烷基化乙烯基偶联产物 4 作为唯一的偶联产物。与相应的氯化物、溴化物和碘化物相比，烷基氟是最合适的烷基化试剂。