5-[3-(3-aminopropyl)thioureido]-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl) benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-[3-(3-aminopropyl)thioureido]-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl) benzoic acid
• 英文别名: 5-(3-(3-aminopropyl)thioureido)-2-(6-hydroxy-3-oxo-2H-xanthen-9-yl)benzoic acid；5-(3-Aminopropylcarbamothioylamino)-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 463.514
• InChiKey: SJBHTBUFEARJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(3-aminopropyl)thioureido]-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl) benzoic acid 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methylketone Containing Nucleoside Triphosphates for RNA Labelling

  摘要：

  The three nucleoside triphosphates 1, 2 and 3 bearing a linker with a terminal methylketone group were prepared for incorporation into RNA fragments and post-labelling by the fluorescein derivative 4 containing an aminooxy group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00577-9
• 作为产物：
  描述：

  Fluorescein isothiocyanate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[3-(3-aminopropyl)thioureido]-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含肽有机硅的直接合成：生物活性材料的新方法。

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成含肽有机硅材料的方法。含有选定比例的生物活性肽序列的硅油是通过二氯二甲基硅烷，杂二氯甲基肽硅烷和Si（乙烯基）或SiH官能化单体的酸催化共聚制备的。首先获得功能化的硅油，然后在进行氢化硅烷化交联后，直接获得基于生物活性聚二甲基硅氧烷（PDMS）的材料。引入抗菌肽可产生对金黄色葡萄球菌具有活性的PDMS材料。包含RGD配体的PDMS显示出改善的细胞粘附特性。这种通用方法与肽的稳定性完全兼容，因此为合成多种生物活性有机硅开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.202001571

文献信息

• Fluorodibenzocyclooctynes: A Trackable Click Reagent with Enhanced Reactivity
  作者：Wei Li、Juan Zou、Shiyu Zhu、Xianxian Mao、Hongyan Tian、Xiaojian Wang

  DOI：10.1002/chem.201902834

  日期：2019.8.6

  3‐dipolar cycloadditions, with either benzyl azide or ethyl diazoacetate, compared to conventional dibenzocyclooctyne (DIBO). In addition, FDIBOs showed unique trackable properties owing to the high NMR sensitivity of the naturally abundant 19F isotope. Biological molecules, including a monosaccharide, a peptide, and a protein, were tested with FDIBOs, and these reactions could be easily monitored by 19F NMR

  生物正交反应在生物系统中具有广泛的应用，并且在过去的二十年中，新的生物正交反应的发展引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，报道了氟化二苯并环辛炔（FDIBOs）家族的设计和合成。与传统的二苯并环辛炔（DIBO）相比，氟原子的缺电子性质显着促进了1,3-偶极环加成反应中环辛炔与叠氮化苄或重氮乙酸乙酯的反应。另外，由于天然丰富的19 F同位素具有很高的NMR敏感性，因此FDIBOs具有独特的可追踪特性。用FDIBOs测试了包括单糖，肽和蛋白质在内的生物分子，这些反应可以很容易地由19用F NMR光谱评估共轭反应的进程。此外，还证明了用经代谢修饰的细菌标记活细胞，以扩大FDIBO的可能应用。
• Peptide directed phthalocyanine–gold nanoparticles for selective photodynamic therapy of EGFR overexpressing cancers
  作者：Zoë Rachael Goddard、Andrew Michael Beekman、Marco M. D. Cominetti、Maria A. O'Connell、Isabelle Chambrier、Michael J. Cook、María J. Marín、David A. Russell、Mark Searcey

  DOI：10.1039/d0md00284d

  日期：——

  Gold nanoparticles, covalently functionalised with the photosensitiser C11Pc and PEG, were actively targeted towards epidermal growth factor receptor overexpressing cancers using the peptide FITC-βAAEYLRK, with selective phototoxicty observed.

  金纳米颗粒，与光敏剂C11Pc和PEG共价功能化，通过肽FITC-βAAEYLRK主动靶向表皮生长因子受体过度表达的癌症，观察到选择性光毒性。
• Functionalized polynucleotide compound, optionally marked and method for detecting a target nucleic acid
  申请人：DeFrancq Eric

  公开号：US06875858B1

  公开（公告）日：2005-04-05

  The invention relates to a functionalized compound of general formula (I): in which W represents a nucleotide analog, L represents a linker arm comprising at least four atoms, R 1 represents a linear or branched alkyl chain, A functionalized polynucleotide comprising at least one said compound and a labeled functionalized polynucleotide comprising at least one functionalized compound corresponding to the formula (I′). A method for detecting a target nucleic acid using a said compound is described.

  该发明涉及一种通式（I）的官能化化合物：其中W代表核苷酸类似物，L代表至少四个原子的连接臂，R1代表线性或支链烷基链，包括至少一种所述化合物的官能化多核苷酸以及包括至少一种与通式（I'）相对应的官能化化合物的标记官能化多核苷酸。描述了使用所述化合物检测目标核酸的方法。
• Synthesis of Methylketone Containing Nucleoside Triphosphates for RNA Labelling
  作者：Emmanuelle Trévisiol、Eric Defrancq、Jean Lhomme、Ali Laayoun、Philippe Cros

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00577-9

  日期：2000.8

  The three nucleoside triphosphates 1, 2 and 3 bearing a linker with a terminal methylketone group were prepared for incorporation into RNA fragments and post-labelling by the fluorescein derivative 4 containing an aminooxy group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct Synthesis of Peptide‐Containing Silicones: A New Way to Bioactive Materials
  作者：Julie Martin、Mohammad Wehbi、Cécile Echalier、Sylvie Hunger、Audrey Bethry、Xavier Garric、Coline Pinese、Jean Martinez、Lubomir Vezenkov、Gilles Subra、Ahmad Mehdi

  DOI：10.1002/chem.202001571

  日期：2020.10.6

  were straightforwardly obtained. The introduction of an antibacterial peptide yielded PDMS materials showing activity against Staphylococcus aureus. PDMS containing RGD ligands showed improved cell‐adhesion properties. This generic method was fully compatible with the stability of peptides and thus opened the way to the synthesis of a wide range of biologically active silicones.

  描述了一种简单有效的合成含肽有机硅材料的方法。含有选定比例的生物活性肽序列的硅油是通过二氯二甲基硅烷，杂二氯甲基肽硅烷和Si（乙烯基）或SiH官能化单体的酸催化共聚制备的。首先获得功能化的硅油，然后在进行氢化硅烷化交联后，直接获得基于生物活性聚二甲基硅氧烷（PDMS）的材料。引入抗菌肽可产生对金黄色葡萄球菌具有活性的PDMS材料。包含RGD配体的PDMS显示出改善的细胞粘附特性。这种通用方法与肽的稳定性完全兼容，因此为合成多种生物活性有机硅开辟了道路。