(2S,3S)-3,5-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl-β-D-glucopyranosyl-(3→1)-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3,5-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl-β-D-glucopyranosyl-(3→1)-xylopyranoside
• 英文别名: lavaloside
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₅
• 分子量: 650.634
• InChiKey: MDBNLGQJTNMPDX-IUFPIVDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  245.29
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3,5-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl-β-D-glucopyranosyl-(3→1)-xylopyranoside 在 硫酸 、 氢碘酸 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 80.42h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Flavanonol Glycosides from Leaves of Phellodendron lavallei Introduced in Georgia

  摘要：

  新发现的黄酮醇苷（2S,3S）-3,5-二羟基-2-（4'-羟基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4-氧代-3,4-二氢-2H-色烯-7-基-β-D-吡喃葡萄糖基-（3→1）-吡喃木糖苷（lavaloside）（1）以及已知化合物黄柏苷（phellamurin）（2）是从黄檗属植物Phellodendron lavallei的叶子中分离得到的。这些黄酮苷结构的阐明是通过化学转化以及结合使用紫外光谱、质子磁共振（PMR）、碳-13核磁共振（13C NMR）光谱，配合高分辨异核单量子相干（HSQC）、异核多键相关（HMBC）、化学位移相关（COSY）和质子排除技术（DEPT）实验，以及质谱分析完成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2319-x