1,1-diphenyl-7-methyl-1,8-nonadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-7-methyl-1,8-nonadiene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-7-methylnonan-1,8-diene；(7-Methyl-1-phenylnona-1,8-dienyl)benzene；(7-methyl-1-phenylnona-1,8-dienyl)benzene
• 化学式: C₂₂H₂₆
• 分子量: 290.448
• InChiKey: PCLBGAAOAPQQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二苯基-5-己烯-1-醇 在 二乙胺基三氟化硫 、 乙基氯化镁 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 1,1-diphenyl-7-methyl-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与烷基氟化物和格氏试剂的铜催化区域选择性加氢烷基化

  摘要：

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503288

文献信息

• Ni-Catalyzed Alkylative Dimerization of Vinyl Grignard Reagents Using Alkyl Fluorides
  作者：Jun Terao、Hiroyasu Watabe、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja042565r

  日期：2005.3.1

  Alkyl halides underwent unique cross-coupling reaction with vinylmagnesium chloride in the presence of Ni catalyst to give 2-alkyl-3-butenyl Grignard reagent (1) in high yields. This reaction proceeded efficiently at 25 degrees C in THF using primary and secondary alkyl fluorides. On the other hand, PhCH=CHMgBr gave double alkylative vinyl coupling product 4 in good yield as the sole coupling product

  烷基卤化物在 Ni 催化剂存在下与乙烯基氯化镁发生独特的交叉偶联反应，以高产率得到 2-烷基-3-丁烯基格氏试剂 (1)。该反应在 25 摄氏度的 THF 中使用伯和仲烷基氟化物有效进行。另一方面，PhCH=CHMgBr 以良好的产率得到双烷基化乙烯基偶联产物 4 作为唯一的偶联产物。与相应的氯化物、溴化物和碘化物相比，烷基氟是最合适的烷基化试剂。
• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。