D-3-deoxy-apiose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-3-deoxy-apiose
• 英文别名: (R)-2,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-butyraldehyde；(2R)-2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)butanal
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: IORVJCLZDRVNNF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-((3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 D-3-deoxy-apiose
  参考文献：
  名称：

  pi 二。1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-apio-d-呋喃糖和3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-apio-1-呋喃糖和3的立体选择性合成，5-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-d-apio-1-呋喃糖

  摘要：

  摘要分离二-O-异亚丙基-d-apiose的第二个异构体，即1,2：3,3 1-二-o-异亚丙基-[3-C-（羟甲基）-α-d-异呋喃呋喃糖]（ 2），已经实现。分级酸水解得到相应的1，2-O-异亚丙基衍生物（3）。在3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-亚甲基-d-甘油-蔗糖（4）的硼氢化反应中观察到高的立体选择性，产物经酸水解后得到3-脱氧-d-apiose，通过与对氨基苯甲酸酯盐酸盐的显色反应，可将其与3-脱氧-d-赤-戊糖区分开。用间-氯过氧苯甲酸对4的环氧化也是高度立体选择性的，并得到螺-环氧化物。由1合成相同的环氧化物（8）2-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-α-d-api-1-呋喃糖（7）证实环氧化发生在异亚丙基环上，如预期的那样。环氧化反应的次要产物（4％）在色谱上与3,5-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-d-api-d-呋喃糖（9）色谱显示相同。 1,2-O-异亚丙

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81094-0

文献信息

• Four kaempferol glycosides from leaves of Cinnamomum sieboldii
  作者：Kimiko Nakano、Mikiko Takatani、Toshiaki Tomimatsu、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97707-0

  日期：1983.1
• Apiose. II. 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-d-apio-d-furanose and stereoselective syntheses of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-apio-l-furanose and 3,5-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-d-apio-l-furanose
  作者：D.H. Ball、F.A. Carey、I.L. Klundt、L. Long

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81094-0

  日期：1969.5

  of the product afforded 3-deoxy- d -apiose, which may be differentiated from 3-deoxy- d - erythro -pentose by its color reaction with p -anisidine hydrochloride. Epoxidation of 4 with m -chloroperoxybenzoic acid was also highly stereoselective, and gave a spiro -epoxide. A synthesis of the same epoxide ( 8 ) from 1,2- O -isopropylidene-5- O - p -tolylsulfonyl-α- d -apio- l -furanose ( 7 ) established

  摘要分离二-O-异亚丙基-d-apiose的第二个异构体，即1,2：3,3 1-二-o-异亚丙基-[3-C-（羟甲基）-α-d-异呋喃呋喃糖]（ 2），已经实现。分级酸水解得到相应的1，2-O-异亚丙基衍生物（3）。在3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-亚甲基-d-甘油-蔗糖（4）的硼氢化反应中观察到高的立体选择性，产物经酸水解后得到3-脱氧-d-apiose，通过与对氨基苯甲酸酯盐酸盐的显色反应，可将其与3-脱氧-d-赤-戊糖区分开。用间-氯过氧苯甲酸对4的环氧化也是高度立体选择性的，并得到螺-环氧化物。由1合成相同的环氧化物（8）2-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-α-d-api-1-呋喃糖（7）证实环氧化发生在异亚丙基环上，如预期的那样。环氧化反应的次要产物（4％）在色谱上与3,5-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-d-api-d-呋喃糖（9）色谱显示相同。 1,2-O-异亚丙