2-<carbonylethylamino>-3,5-dinitrobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-<carbonylethylamino>-3,5-dinitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-{[N-(1,5-bis(2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-ylamino)-1,5-dioxopentan-2-yl)amino]carbonylethylamino}-3,5-dinitrobenzoic acid；2-{[N-(1,5-bis(2-deoxy-beta-D-glucopyranos-2-ylamino)-1,5-dioxopentan-2-yl)amino]carbonylethylamino}-3,5-dinitrobenzoic acid；2-[[3-[[(2S)-1,5-dioxo-1,5-bis[[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]pentan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]amino]-3,5-dinitrobenzoic acid
• 化学式: C₂₇H₃₈N₆O₁₉
• 分子量: 750.628
• InChiKey: SKJPKOQOQCNXNU-KKDOHVHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 高氯酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 2-<carbonylethylamino>-3,5-dinitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一水合碳水化合物缀合物的合成和过敏原性

  摘要：

  带有单个2-羧基-4,6-二硝基苯基半抗原基团的肽模型共轭物，以及作为碳水化合物部分的D-葡糖酰基，β-D-甘露吡喃糖基，2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基或乳糖氧羰基残基，合成了包括假碳水化合物残基1,3,4,5-四羟基环己烷-1-羰基的化合物。在豚鼠中，带有双（2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基）的乳糖酸的缀合物是致过敏性的，对2-羧基-4,6-二硝基苯基抗原被动致敏。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660413

文献信息

• Synthesis and Anaphylactogenicity of Monohaptenic Carbohydrate Conjugates
  作者：Raymond Guenin、Conrad H. Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19830660413

  日期：1983.6.15

  Peptidic model conjugates carrying a single 2-carboxy-4,6-dinitrophenyl haptenic group, and as carbohydrate moieties D-gluconoyl, β-D-mannopyranosyl, 2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl, or lactobionoyl residues, including the pseudocarbohydrate residue 1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carbonyl, were synthesized. Conjugates carrying the lactobionoyl of the bis(2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl) moiety were

  带有单个2-羧基-4,6-二硝基苯基半抗原基团的肽模型共轭物，以及作为碳水化合物部分的D-葡糖酰基，β-D-甘露吡喃糖基，2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基或乳糖氧羰基残基，合成了包括假碳水化合物残基1,3,4,5-四羟基环己烷-1-羰基的化合物。在豚鼠中，带有双（2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基）的乳糖酸的缀合物是致过敏性的，对2-羧基-4,6-二硝基苯基抗原被动致敏。