1-(6-chloropyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(6-chloropyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(6-Chloropyridin-2-yl)benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: PJUKMNFWNZYQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloropyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-chloro-6-propyl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯并咪唑盐的开环/开环合成苯并二氮杂s

  摘要：

  吡咯并苯并二氮杂derivatives衍生物无疑是市售药物和候选药物中最重要的结构图案之一。构造苯二氮杂卓环衍生物的通常合成方法是基于两个高度官能化的合成子的缩合反应。然而，这些化合物的合成发展受到区域选择性和原子经济性的阻碍。在这项工作中，通过苯并咪唑盐的连续开环水解和分子内CH键的活化，一步一步合成了吡啶-苯并二氮杂backbone骨架及其类似物。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算来探索反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201905828
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 以53%的产率得到1-(6-chloropyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2,6-二溴吡啶与胺的选择性形成CN键反应

  摘要：

  通过使用选择性铜催化的 2,6-二溴吡啶和一系列胺之间的 C-N 键形成反应，开发了一种实用且有效的合成 6-取代 2-溴吡啶化合物的方案。该方案的主要优点是完全控制吡啶溴原子对 C-N 交叉偶联反应的选择性。不对称的2,6-二取代吡啶桥化合物由于其制备复杂，很少有报道合成。尽管如此，通过使用这种铜催化偶联方法，已经通过两步成功制备了一系列新的这些不对称化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402619

文献信息

• Selective C-N Bond-Forming Reaction of 2,6-Dibromopyridine with Amines
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai、Hengcai Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201402619

  日期：2014.10

  A practical and efficient protocol for the syntheses of 6-substituted 2-bromopyridine compounds has been developed by using a selective copper-catalyzed C–N bond-forming reaction between 2,6-dibromopyridine and a range of amines. The major advantage of this protocol is the complete control of selectivity of the pyridine bromine atom for the C–N cross-coupling reaction. There are few reported syntheses

  通过使用选择性铜催化的 2,6-二溴吡啶和一系列胺之间的 C-N 键形成反应，开发了一种实用且有效的合成 6-取代 2-溴吡啶化合物的方案。该方案的主要优点是完全控制吡啶溴原子对 C-N 交叉偶联反应的选择性。不对称的2,6-二取代吡啶桥化合物由于其制备复杂，很少有报道合成。尽管如此，通过使用这种铜催化偶联方法，已经通过两步成功制备了一系列新的这些不对称化合物。
• Synthesis of Benzodiazepines Through Ring Opening/Ring Closure of Benzimidazole Salts
  作者：Sheng Tao、Qingqing Bu、Qianqian Shi、Donghui Wei、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/chem.201905828

  日期：2020.3.12

  construction of the benzodiazepine ring derivatives are based on the condensation reactions of two highly functionalized synthons. The development of synthesis for these compounds, however, is hampered by the regioselectivity and atom economy. In this work, a one‐step synthesis of pyrido‐benzodiazepine backbones and its analogues is achieved through continuous ring‐opening hydrolysis of benzimidazole salts

  吡咯并苯并二氮杂derivatives衍生物无疑是市售药物和候选药物中最重要的结构图案之一。构造苯二氮杂卓环衍生物的通常合成方法是基于两个高度官能化的合成子的缩合反应。然而，这些化合物的合成发展受到区域选择性和原子经济性的阻碍。在这项工作中，通过苯并咪唑盐的连续开环水解和分子内CH键的活化，一步一步合成了吡啶-苯并二氮杂backbone骨架及其类似物。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算来探索反应机理。