N-{2-[(3-aminopropyl)amino]ethyl}-N'-(6-chloropyridin-2-yl)propane-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[(3-aminopropyl)amino]ethyl}-N'-(6-chloropyridin-2-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N'-[2-[3-[(6-chloropyridin-2-yl)amino]propylamino]ethyl]propane-1,3-diamine
• 化学式: C₁₃H₂₄ClN₅
• 分子量: 285.82
• InChiKey: HIPHMNTZRGATOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 N,N-二(3-氨丙基)乙基乙胺 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到N¹,N^1'-(ethane-1,2-diyl)bis[N³-(6-chloropyridin-2-yl)propane-1,3-diamine]
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化胺化合成包含两个吡啶和两个多胺部分的大环

  摘要：

  含有两个吡啶和两个多胺片段的大环的合成是通过使用多胺和二恶二胺进行钯催化的2，6-二卤代吡啶的胺化反应来进行的。两个替代方法被阐述和比较：经由中间形成Ñ α，Ñ ω -双（6-卤代吡啶-2-基）多胺或通过2,6-二（聚）取代的吡啶。线性和环状产物的产率显示出强烈地取决于起始多胺和卤素原子的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.095

文献信息

• Synthesis of macrocycles containing two pyridine and two polyamine moieties via Pd-catalyzed amination
  作者：Alexei D. Averin、Olesya A. Ulanovskaya、Anatolii A. Borisenko、Marina V. Serebryakova、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.095

  日期：2006.4

  The synthesis of macrocycles containing two pyridine and two polyamine fragments was carried out by the Pd-catalyzed amination of 2,6-dihalopyridines using polyamines and dioxadiamine. Two alternative approaches were elaborated and compared: via intermediate formation of Nα,Nω-bis(6-halopyridin-2-yl)polyamines or via 2,6-bis(polyamino)substituted pyridines. The yields of linear and cyclic products

  含有两个吡啶和两个多胺片段的大环的合成是通过使用多胺和二恶二胺进行钯催化的2，6-二卤代吡啶的胺化反应来进行的。两个替代方法被阐述和比较：经由中间形成Ñ α，Ñ ω -双（6-卤代吡啶-2-基）多胺或通过2,6-二（聚）取代的吡啶。线性和环状产物的产率显示出强烈地取决于起始多胺和卤素原子的性质。
• Pd-Catalyzed Amination of 2,6-Dihalopyridines with Polyamines
  作者：Alexei D. Averin、Olesya A. Ulanovskaya、Nataliya A. Pleshkova、Anatolii A. Borisenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1135/cccc20070785

  日期：——

  The Pd-catalyzed amination of 2,6-dibromopyridine with various linear polyamines and oxapolyamines was studied. In this way polyazamacrocycles 3 containing one pyridine and one polyamine moiety were synthesized using equimolar amounts of starting compounds. Two alternative approaches were elaborated and compared for synthesis of macrocycles 11 comprising two pyridine and two polyamine fragments: via intermediate formation of N^α,N^ω-bis(6-halopyridin-2-yl)polyamines 7, 8 or via 2,6-bis(polyamino)-substituted pyridines 10. A series of N-(6-tert-butoxypyridin-2-yl)-substituted polyamines 12 and N^α,N^ωbis(6-tert-butoxypyridin-2-yl)-substituted polyamines 13 were obtained by similar procedures, and the possibilities of N,N-dihetarylation of such compounds using 2-bromopyridine and 2-bromo-6-tert-butoxypyridine were studied. The yields of linear and cyclic products were shown to be strongly dependent on the nature of starting polyamines and of the halogen atom.

  研究了Pd催化的2,6-二溴吡啶与各种线性聚胺和氧杂聚胺的胺化反应。通过使用等摩尔的起始化合物合成了含有一个吡啶和一个聚胺基团的聚合物环化合物3。为了合成包含两个吡啶和两个聚胺片段的大环化合物11，制定并比较了两种替代方法：通过中间体形成Nα,Nω-双(6-卤代吡啶-2-基)聚胺7、8或通过2,6-双(聚氨基)-取代吡啶10。通过类似的方法获得了一系列N-(6-叔丁氧基吡啶-2-基)-取代聚胺12和Nα,Nω-双(6-叔丁氧基吡啶-2-基)-取代聚胺13，并研究了使用2-溴吡啶和2-溴-6-叔丁氧基吡啶对这类化合物进行N,N-二芳基化的可能性。线性和环状产物的产率显示出强烈依赖于起始聚胺和卤素原子的性质。