tert-butyl 2-[(2-cyanophenyl)amino]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2-cyanophenyl)amino]acetate
• 英文别名: Tert-butyl (2-cyanophenyl)glycinate；tert-butyl 2-(2-cyanoanilino)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GSMYYNAYBQCCCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2-cyanophenyl)amino]acetate 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-烷氧基羰基-3-苯胺基吲哚作为新型的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  合成了基于2-烷氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）吲哚分子骨架的新型微管蛋白聚合抑制剂，并评估了其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期的作用。给出的结果表明，甲氧基取代和吲哚核上的位置在抑制细胞生长中起着重要作用，最优选的取代基是在C-6处。另外，期望在吲哚核的2-位具有小尺寸的酯官能团（甲氧基/乙氧基羰基）。同样，被甲基，乙基或正丙基烷基化或在N-1吲哚氮上具有苄基部分的类似物保留的活性与在母体N-1H类似物中观察到的活性相同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103665
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2-氨基苯甲腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到tert-butyl 2-[(2-cyanophenyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-烷氧基羰基-3-苯胺基吲哚作为新型的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  合成了基于2-烷氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）吲哚分子骨架的新型微管蛋白聚合抑制剂，并评估了其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期的作用。给出的结果表明，甲氧基取代和吲哚核上的位置在抑制细胞生长中起着重要作用，最优选的取代基是在C-6处。另外，期望在吲哚核的2-位具有小尺寸的酯官能团（甲氧基/乙氧基羰基）。同样，被甲基，乙基或正丙基烷基化或在N-1吲哚氮上具有苄基部分的类似物保留的活性与在母体N-1H类似物中观察到的活性相同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103665

文献信息

• [EN] PHENYL mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC PHÉNYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018089433A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Design and Discovery of a Potent and Selective Inhibitor of Integrin αvβ1
  作者：Mark Sabat、Daniel W. Carney、Gloria Hernandez-Torres、Tony S. Gibson、Deepika Balakrishna、Hua Zou、Rui Xu、Chien-Hung Chen、Ron de Jong、Douglas R. Dougan、Ling Qin、Simone V. Bigi-Botterill、Alison Chambers、Joanne Miura、Lucas K. Johnson、Jacques Ermolieff、Deidre Johns、Jangir Selimkhanov、Lily Kwok、Kevin DeMent、Chris Proffitt、Phong Vu、Erick A. Lindsey、Tony Ivetac、Andy Jennings、Haixia Wang、Padma Manam、Cipriano Santos、Cody Fullenwider、Rohan Manohar、Andrew C. Flick

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00743

  日期：2024.6.27