(2R,3R,4S)-8-cyano-2-(4-(2-methoxyethyl)amidophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-8-cyano-2-(4-(2-methoxyethyl)amidophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-[(2S,3S,4R)-8-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl]-N-(2-methoxyethyl)benzamide
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₄
• 分子量: 485.583
• InChiKey: YPFVJJUBNNRUKJ-FYCNXDEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯 、 对醛基苯甲酸 、 2-氨基苯甲腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,4S)-8-cyano-2-(4-(2-methoxyethyl)amidophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  固定在四氢喹啉的固体支持物合成醛和烯烃经由三个组分缩合

  摘要：

  描述了基于三氟乙酸催化的醛，苯胺和富电子烯烃的三组分缩合反应的四氢喹啉合成的两种新型高效固相载体（SS）。在第一个版本，4-羧基苯甲醛固定在甲CID敏感ME thoxy乙ENZ甲ldehyde（阿米巴）树脂作为该反应的固相支撑组分。该方法提供了高产率（60-80％）和高纯度（> 80％）的四氢喹啉。通过使用树脂结合的烯烃（由固定化的4-羟基苯甲醛和相应的Wittig试剂制备）与苯胺和醛，可获得目标产物（61-85％的收率，> 85％的收率），从而实现了固相合成的进一步发展。纯度）。两种SS方法都允许使用新型的烯烃，苯胺和醛，从而产生了各种各样的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00446-3

文献信息

• Immobilized aldehydes and olefins in the solid support synthesis of tetrahydroquinolines via a three component condensation
  作者：Alexander S. Kiselyov、Leon Smith、Alex Virgilio、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00446-3

  日期：1998.7

  and highly efficient solid support (SS) versions of tetrahydroquinoline synthesis based on the three component condensation reaction of aldehydes, anilines, and electron-rich olefins catalyzed by trifluoroacetic acid were described. In the first version, 4-carboxybenzaldehyde was immobilized on Acid sensitive MEthoxy BenzAldehyde (AMEBA) resin as the solid-supported component of this reaction. The procedure

  描述了基于三氟乙酸催化的醛，苯胺和富电子烯烃的三组分缩合反应的四氢喹啉合成的两种新型高效固相载体（SS）。在第一个版本，4-羧基苯甲醛固定在甲CID敏感ME thoxy乙ENZ甲ldehyde（阿米巴）树脂作为该反应的固相支撑组分。该方法提供了高产率（60-80％）和高纯度（> 80％）的四氢喹啉。通过使用树脂结合的烯烃（由固定化的4-羟基苯甲醛和相应的Wittig试剂制备）与苯胺和醛，可获得目标产物（61-85％的收率，> 85％的收率），从而实现了固相合成的进一步发展。纯度）。两种SS方法都允许使用新型的烯烃，苯胺和醛，从而产生了各种各样的四氢喹啉。