3β-hydroxy-5α-androst-16-eno[17,16-d][1,2,3]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-androst-16-eno[17,16-d][1,2,3]thiadiazole
• 英文别名: (1R,2S,9S,12S,13S,16S,18S)-9,13-dimethyl-5-thia-6,7-diazapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-4(8),6-dien-16-ol
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂OS
• 分子量: 332.51
• InChiKey: IVYWOLLKHUMPJS-QFABABNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-androst-16-eno[17,16-d][1,2,3]thiadiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3β-[(4-aminobutanoyl)oxy]-5α-androst-16-eno[17,16-d][1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  D-环稠合的1,2,3-噻二唑脱氢表雄酮衍生物作为抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列D环稠合的1,2,3-噻二唑DHEA衍生物，并使用磺基罗丹明B（SRB）分析了它们对各种肿瘤细胞系生长的活性。令人惊讶的是，对于这些化合物，T47D细胞系比其他肿瘤细胞系敏感得多。最有效的饱和N杂环衍生物对T47D细胞具有与阳性对照化合物ADM（阿霉素）相似的抗肿瘤作用，效力比先导化合物DHEA高44-60倍。大多数具有有效抗肿瘤活性的化合物对正常人的成纤维细胞（HAF）均显示出低毒性。特别是化合物25（CH33）的IC 50在T47D细胞上的0.058μM的抗性，其在HAF和T47D之间的选择性指数（SI）为364，比ADM高214倍（SI = 1.7）。在T47D细胞系上进行25种细胞的凋亡，集落形成和transwell迁移分析。主要机理研究表明，25引起剂量依赖性细胞凋亡诱导，并诱导T47D细胞中EphA2和EphB3磷酸化。在体内的抗肿瘤效果25在T47D荷瘤小鼠中也观察到无明显毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.058
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3β-hydroxy-5α-androst-16-eno[17,16-d][1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  D-环稠合的1,2,3-噻二唑脱氢表雄酮衍生物作为抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列D环稠合的1,2,3-噻二唑DHEA衍生物，并使用磺基罗丹明B（SRB）分析了它们对各种肿瘤细胞系生长的活性。令人惊讶的是，对于这些化合物，T47D细胞系比其他肿瘤细胞系敏感得多。最有效的饱和N杂环衍生物对T47D细胞具有与阳性对照化合物ADM（阿霉素）相似的抗肿瘤作用，效力比先导化合物DHEA高44-60倍。大多数具有有效抗肿瘤活性的化合物对正常人的成纤维细胞（HAF）均显示出低毒性。特别是化合物25（CH33）的IC 50在T47D细胞上的0.058μM的抗性，其在HAF和T47D之间的选择性指数（SI）为364，比ADM高214倍（SI = 1.7）。在T47D细胞系上进行25种细胞的凋亡，集落形成和transwell迁移分析。主要机理研究表明，25引起剂量依赖性细胞凋亡诱导，并诱导T47D细胞中EphA2和EphB3磷酸化。在体内的抗肿瘤效果25在T47D荷瘤小鼠中也观察到无明显毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.058

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of D-ring fused 1,2,3-thiadiazole dehydroepiandrosterone derivatives as antitumor agents
  作者：Hai-Wei Cui、Shihong Peng、Xiang-Zhong Gu、Huang Chen、Yuan He、Wei Gao、Fang Lv、Jin-Hua Wang、Yan Wang、Jia Xie、Ming-Yao Liu、Zhengfang Yi、Wen-Wei Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.058

  日期：2016.3

  series of D-ring fused 1,2,3-thiadiazole DHEA derivatives were synthesized and investigated for their activity against the growth of various tumor cell lines using the sulforhodamine B (SRB) assay. It is amazing that for these compounds, T47D cell line was much more sensitive than other tumor cell lines. The most potent saturated N-heterocyclic derivatives showed similar antitumor effect with the positive

  合成了一系列D环稠合的1,2,3-噻二唑DHEA衍生物，并使用磺基罗丹明B（SRB）分析了它们对各种肿瘤细胞系生长的活性。令人惊讶的是，对于这些化合物，T47D细胞系比其他肿瘤细胞系敏感得多。最有效的饱和N杂环衍生物对T47D细胞具有与阳性对照化合物ADM（阿霉素）相似的抗肿瘤作用，效力比先导化合物DHEA高44-60倍。大多数具有有效抗肿瘤活性的化合物对正常人的成纤维细胞（HAF）均显示出低毒性。特别是化合物25（CH33）的IC 50在T47D细胞上的0.058μM的抗性，其在HAF和T47D之间的选择性指数（SI）为364，比ADM高214倍（SI = 1.7）。在T47D细胞系上进行25种细胞的凋亡，集落形成和transwell迁移分析。主要机理研究表明，25引起剂量依赖性细胞凋亡诱导，并诱导T47D细胞中EphA2和EphB3磷酸化。在体内的抗肿瘤效果25在T47D荷瘤小鼠中也观察到无明显毒性。