(5Z,7E)-dodec-5,7-dien-1-yl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,7E)-dodec-5,7-dien-1-yl propionate
• 英文别名: (Z,E)-5,7-Dodecadienyl propionate；[(5Z,7E)-dodeca-5,7-dienyl] propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: FDPOUOBXISIHOH-GOJKSUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (5Z,7E)-dodec-5,7-dien-1-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  (5Z ,7E)-十二碳-5,7-二烯-1-醇及其乙酸酯 与丙酸酯的合成

  摘要：

  本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇及其乙酸酯与丙酸酯的方法。该方法以丙炔醇为起始原料，先与1‑溴丁烷偶联，生成2‑庚炔‑1‑醇，然后经LiAlH4还原三键为E型双键，再经PDC氧化为烯醛，然后与Wittig试剂(5‑乙氧基‑5‑氧代戊基)三苯基溴化鏻反应，制得(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯酸乙酯，再经LiAlH4还原得到(5Z,7E)‑十二‑5,7‑二烯‑1‑醇，最后与乙酰氯以及丙酰氯反应，得到(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇乙酸酯以及(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇丙酸酯。本发明利用LiAlH4还原三键为E型双键，利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的Wittig反应直接构建Z型双键，合成路线简捷高效，反应条件温和、对环境友好。

  公开号：

  CN109456182B

文献信息

• SUN, XIAO-JING;WANG, DONG;CHAN, TAK-HANG, XUASYUEH SYUEHBAO, 48,(1990) N, S. 489-493
  作者：SUN, XIAO-JING、WANG, DONG、CHAN, TAK-HANG

  DOI：——

  日期：——
• NOUVELLE COMPOSITION D'ISOMERES DU 7,9-DODÉCADIÉNYL-1-ACÉTATE ET SON PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：Université de Bordeaux

  公开号：EP3592753B1

  公开（公告）日：2022-02-16
• NOVEL COMPOSITION OF 7,9-DODECADIENYL-1-ACETATE ISOMERS AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Universite De Bordeaux

  公开号：US20200354387A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to a process for preparing a mixture M1 of enol phosphate isomers devoid of (E,E) isomer and comprising at least 98% of (E,Z) isomer, at least 0.1% of (Z,Z) isomer and at least 0.1% of (Z,E) isomer, comprising bringing a mixture of isomers of said enol phosphate comprising a detectable amount of (E,E) isomer into contact with a hydrolysable dienophile in an organic solvent, followed by base hydrolysis of the medium obtained and elimination of the adduct formed, in order to obtain the mixture M1 devoid of (E,E) isomer.
• [EN] INSECTICIDAL AND ACARICIDAL COMPOSITIONS WITH UV BLOCKERS AND PHEROMONES<br/>[FR] COMPOSITIONS INSECTICIDES ET ACARICIDES A FILTRES ANTI-UV ET A PHEROMONES
  申请人：SIRENE CALL PTY LTD

  公开号：WO2005016385A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention is a composition consisting of at least one pesticidally active compound, at least one pheromone, at least one liquid UV absorber that is only sparingly miscible in water and least one optical brightener that is also only sparingly miscible with water, castor oil and at least two viscosity regulators. The composition remains viscous and sticky after application. The composition is very suitable for controlling undesirable Ecto-Parasites from the order Acarina on livestock, notably cattle and domestic animals as well as members of the order Artiodactyle (deer) without harming the treated animal or adversely impacting on the environment or the ecology, or creating pesticide residues.
• [EN] NOVEL COMPOSITION OF 7,9-DODECADIENYL-1-ACETATE ISOMERS AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE COMPOSITION D'ISOMERES DU 7,9-DODÉCADIÉNYL-1-ACÉTATE ET SON PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：UNIV BORDEAUX

  公开号：WO2018162739A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  La présente invention vise un procédé de préparation d'un mélange M1 d'isomères d'énolphosphate exempt d'isomère (E,E) et comprenant au moins 98% d'isomère (E,Z), au moins 0.1% d'isomère (Z,Z) et au moins 0.1% d'isomère (Z,E) comprenant la mise en contact d'un mélange d'isomères dudit énolphosphate comprenant une quantité détectable d'isomère (E,E) avec un diénophile hydrolysable dans un solvant organique, suivi d'une hydrolyse basique du milieu obtenu et élimination de l'adduit formé pour obtenir le mélange M1 exempt d'isomère (E,E).